N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine | 5330-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine
• 英文别名: N-(2.4-Dichlor-benzyliden)-anilin；N-(2,4-Dichlorobenzyliden)-anilin；o.p-Dichlorbenzalanilin；N-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]benzenamine；N-(2,4-dichloro-benzylidene)-aniline；N-(2,4-Dichlorobenzylidene)aniline；1-(2,4-dichlorophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 5330-43-8
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: SINQMFOWBAZMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  358.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,6-(2,4-二氯苯基)-1,5-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Reddy, K Hemender; Reddy, A Panduranga; Veeranagaiah, V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine
  参考文献：
  名称：

  一种用于单锅还原的新型双功能多相纳米催化剂-席夫碱缩合和硝基芳烃的还原-羰基化

  摘要：

  在这项工作中，描述了 Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 - n -丁基-SO 3 H 的合成及其作为含有 Pd-NHC 和酸性官能团的双功能多相纳米催化剂的活性。这种新合成的纳米磁性催化剂通过 FT-IR、XPS、TEM、VSM、ICP 和 TG 分析等不同方法进行了充分表征。首先，评估了Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 - n -丁基-SO 3 H 对使用 NaBH 4在水介质中还原硝基芳烃的催化活性。作为在环境温度下产生氢气的清洁来源。利用从硝基芳烃还原中获得的有希望的结果，该催化系统用于两种一锅法，包括还原-席夫碱缩合和各种硝基芳烃的还原-羰基化。在这些反应中，原位形成的胺进一步与醛反应生成亚胺或羰基化为酰胺。在作为双功能催化剂的 Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 -n-丁基-SO 3 H存在下，以良好至高产率获得所需产物。在磁棒的帮助下，催化剂可以重复使用多达六个连续循环，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c8ra10212k

文献信息

• Ir-Catalyzed C−H Amidation of Aldehydes with Stoichiometric/Catalytic Directing Group
  作者：Yun-Fei Zhang、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201603805

  日期：2016.12.5

  Ir‐catalyzed sp2 C−H amidation of aldehydes with various anilines as stoichiometric or catalytic directing groups was accomplished. A wide range of substrates were selectively amidated in good to excellent yields with broad functional group tolerance. The iridacycle complexes were isolated, characterized, and proved as key intermediates. Kinetic studies and Hammett plots provided detailed understandings

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Synthesis of Novel β-Lactams from Phenothiazin-10-ylacetic Acid
  作者：Zahra Omidvari、Maaroof Zarei

  DOI：10.1002/jhet.3138

  日期：2018.5

  The first synthesis of 3‐phenothiazine‐β‐lactams is herein reported. Thirteen new derivatives of β‐lactams were synthesized using various Schiff bases and (phenothiazin‐10‐yl)acetic acid, which in turn was prepared starting from phenothiazine. The sole product of the Staudinger ketene–imine [2 + 2] cycloaddition reaction is the trans‐β‐lactam. All the synthesized compounds were characterized by elemental

  本文报道了3-吩噻嗪-β-内酰胺的首次合成。使用不同的席夫碱和（吩噻嗪-10-基）乙酸合成了13种新的β-内酰胺衍生物，而苯乙酸是从吩噻嗪开始制备的。Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应的唯一产物是反式-β-内酰胺。所有合成的化合物均通过元素分析和光谱（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）数据进行了表征。
• Microwave Assisted Solvent Free Synthesis of Azomethines from Aryl Aldehydes on Melamin Formaldehyde as Solid Support
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad K. Mohammadi、Tahereh Ranjbar

  DOI：10.1155/2011/480535

  日期：——

  Various aryl aldehydes underwent prompt one pot conversion into the corresponding azomethines in high yields by reacting with hydroxylamine hydrochloride supported on melamine formaldehyde under microwave irradiation.

  各种芳基醛经过快速一锅法转化为相应的亚胺，产率高，通过与支持在三聚氰胺甲醛上的盐酸羟胺在微波辐射下反应。
• Stereoselective Synthesis of 3-(5-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-azetidinone Derivatives via an in Situ Generated Ketene
  作者：Mohammad Islami、Behjat Bananezhad

  DOI：10.1055/s-0036-1558974

  日期：2017.7

  A short route toward β-lactams from tolmetin has been developed. In the key step, a ketene was generated on the C-2 of pyrrole ring and reacted with aromatic imines to form trans-β-lactams as the only observed products. The identification of the ketene was confirmed by reaction with the stable free radical TEMPO (TO·).

  已经开发了一条从托美汀到 β-内酰胺的短途路线。在关键步骤中，在吡咯环的 C-2 上生成乙烯酮并与芳族亚胺反应形成反式-β-内酰胺作为唯一观察到的产物。通过与稳定的自由基 TEMPO (TO·) 的反应证实了乙烯酮的鉴定。