8-methoxycaffeine | 569-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-methoxycaffeine
• 英文别名: 3,7-Dihydro-8-methoxy-1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6-dion；8-Methoxycoffein；8-methoxycaffein；8-methoxy-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Methoxy-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-methoxy-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 569-34-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD01810054
• 分子量: 224.219
• InChiKey: ATPSJRIIRXKPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176°C
• 沸点：
  365.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycaffeine 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Koerber, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 8-methoxycaffeine
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1785 Anm. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 8-Substituted Xanthines and Their Oxidative Skeleton Rearrangement to 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Frank M. Baumann、Michael Haecker、Christopher G. M. Hess、Douglas Ho、Hans J. Huber、Klaus Koch、K. Mahnke、Christian Schumacher、Robert C. Wingfield

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1

  日期：1999.9

  The synthesis of a number of 8-(dialkylamino)- and 8-alkoxyxanthines (3 and 6, respectively) is described. Treatment of 3 with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) gave by a novel rearrangement 3-(disubstituted amino)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones 10. Also, the corresponding 3-alkoxy-subtituted spiro compounds 12 were obtained by an analogus treatment of 8-alkoxyxanthines

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。
• Functionalization Including Fluorination of Nitrogen-Containing Compounds Using Electrochemical Oxidation.
  作者：Masakazu SONO、Naoko TOYODA、Kahori SHIMIZU、Eiji NODA、Yoshikazu SHIZURI、Motoo TORI

  DOI：10.1248/cpb.44.1141

  日期：——

  Nitrogen-containing compounds have been subjected to electrochemical oxidation with Et3N-3HF as an electrolyte. Caffeine afforded 8-fluorocaffeine as a sole product in 40.3% yield. Guanosine tetraacetate and uridine triacetate gave the fluorinated compounds in 17.5 and 4.6% yields, rspectively. Similar electrochemical oxidation of caffeine with methanol, KCl, or KCN afforded 8-methoxycaffeine, 8-chlorocaffeine, or 8-cyanocaffeine, respectively.

  含氮化合物在以Et3N-3HF为电解质的条件下进行了电化学氧化。咖啡因的氧化产物为8-氟咖啡因，产率为40.3%。鸟苷四乙酸酯和尿苷三乙酸酯分别给出了17.5%和4.6%的氟化化合物。咖啡因与甲醇、KCl或KCN的类似电化学氧化分别得到了8-甲氧基咖啡因、8-氯咖啡因或8-氰基咖啡因。
• Functionalisation including fluorination of caffeine, guanosine tetraacetate, and uridine triacetate using electrochemical oxidation
  作者：Masakazu Sono、Naoko Toyoda、Yoshikazu Shizuri、Motoo Tori

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88476-5

  日期：1994.12

  The title compounds have been subjected to electrochemical oxidation with Et3N-3HF as an electrolyte. Caffeine afforded 8-fluorocaffeine as a sole product in 43% yield. Guanosine tetraacetate and uridine triacetate gave the fluorinated compounds in 7.3 and 4.8 % yield, respectively. Similar electrochemical oxidation of caffeine with methanol, KCl or KCN yielded 8-methoxycaffeine, 8-chlorocaffeine,

  标题化合物已经用Et 3 N-3HF作为电解质进行了电化学氧化。咖啡因提供8-氟咖啡因作为唯一产品​​，收率为43％。鸟嘌呤四乙酸酯和尿苷三乙酸酯分别以7.3％和4.8％的收率得到氟化化合物。用甲醇，KCl或KCN对咖啡因进行类似的电化学氧化，分别制得8-甲氧基咖啡因，8-氯咖啡因或8-氰基咖啡因。
• Addition of electrophilic radicals to caffeine: synthetic aspects and influence of the peroxidic initiators
  作者：J. Zylber、L. Ouazzani-Chahdi、D. Lefort、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80102-4

  日期：1989.1

  Primary and secondary electrophilic radicals such as : .CHRCO2CH3(R=H,CH3,CO2CH3) and tertiary .CCl3, radical were added directly at C-8 of, the model purine compound, caffeine to give the corresponding 8-substituted derivatives in fairly good yields. Unexpected reaction of caffeine with oxy radicals from the initiators (PhCo2., t-BuOO.) gave rise to C-5 substituted 1,3,7-trimethyl-5,7-dihydrouric

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。
• Controlled C-5 methylation of caffeine by benzoyloxy radical addition at C-8
  作者：J Zylber、L Ouazzani-Chahdi、A Chiaroni、C Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87833-8

  日期：——

  C-5 methylation of the model purine compound caffeine by acetyl benzoyl peroxide is the result of preferential addition of the electrophilic benzoyloxy radical at C-8 in neutral medium. X-ray structure and molecular orbital calculations on 1,3,5,7-tetramethyl-5,7-dihydrouric acid are presented.

  嘌呤过氧化乙酰咖啡因使模型嘌呤化合物咖啡因的C-5甲基化是中性介质中C-8优先添加亲电性苯甲酰氧基的结果。介绍了1,3,5,7-四甲基-5,7-二氢尿酸的X射线结构和分子轨道计算。