(2S,3aS,4aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde | 163217-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3aS,4aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 163217-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: DHGMJHSSMQOTQA-NTZNESFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,4aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3S)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3-hydroxy-5-methyl-carbonyloxy-cyclohexyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 SAM II lipase 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 228.5h， 生成 (2S,3aS,4aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6

文献信息

• New Process for Isomerizing Fused Bicyclic Structures and Preparation of Vitamin D Analogs Comprising the Same
  申请人：MOUTOU Jean-Luc

  公开号：US20110184198A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention concerns a process of isomerizing trans fused bicyclic derivatives into cis fused bicyclic derivatives and the preparation of vitamin D or analogs thereof comprising said isomerisation step.

  本发明涉及将反式融合双环衍生物异构化为顺式融合双环衍生物的过程，以及包括所述异构化步骤的维生素D或其类似物的制备。
• A Practical Synthesis of 14-epi-19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues and Their A-ring Epimers
  作者：Yusheng Wu、Yurui Zhao、Honjian Tian、Pierre De Clercq、Maurits Vandewalle、Marielle Berthier、Gills Pellegrino、Philippe Maillos、Jean-Claude Pascal

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-q

  日期：2001.10

  A practical synthesis of (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde (14a) and diastereoisomers, starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-1-cyclohexanecarboxylate (24) is described. Coupling with appropriate cis-hydrindanes produces the title compounds. TX 522, a member of this series, is currently in phase II clinical studies for the treatment of psoriasis. The key step involves the coupling of 14 and 16 with the respective cis-hydrindanes 9 and 7.
• A Novel Synthesis of 19-Nor 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and Related Analogues
  作者：Pei-qiang Huang、Katrien Sabbe、Mieke Pottie、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01730-6

  日期：1995.11

  19-Nor-1 α,25-dihydroxyvitamin D3 (2) was synthesized from A-ring precursor 5 and ketone 4. Two synthesis of 5 were studied; one starting from (-)-quinic acid as a template and one starting from cis-1,3,5-cyclohexanetriol via a chemoenzymatic approach.

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。