(2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3a-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane | 163217-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3a-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: [(1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methanol
• CAS: 163217-23-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: RQRSQIOCUVCHQA-NTZNESFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3a-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-4-[(E)-2-[(1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]ethenyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-acetoxy-5-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3a-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 14-epi-19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues and Their A-ring Epimers

  摘要：

  A practical synthesis of (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde (14a) and diastereoisomers, starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-1-cyclohexanecarboxylate (24) is described. Coupling with appropriate cis-hydrindanes produces the title compounds. TX 522, a member of this series, is currently in phase II clinical studies for the treatment of psoriasis. The key step involves the coupling of 14 and 16 with the respective cis-hydrindanes 9 and 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-q

文献信息

• A Novel Synthesis of 19-Nor 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and Related Analogues
  作者：Pei-qiang Huang、Katrien Sabbe、Mieke Pottie、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01730-6

  日期：1995.11

  19-Nor-1 α,25-dihydroxyvitamin D3 (2) was synthesized from A-ring precursor 5 and ketone 4. Two synthesis of 5 were studied; one starting from (-)-quinic acid as a template and one starting from cis-1,3,5-cyclohexanetriol via a chemoenzymatic approach.

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。
• A Practical Synthesis of 14-epi-19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues and Their A-ring Epimers
  作者：Yusheng Wu、Yurui Zhao、Honjian Tian、Pierre De Clercq、Maurits Vandewalle、Marielle Berthier、Gills Pellegrino、Philippe Maillos、Jean-Claude Pascal

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-q

  日期：2001.10

  A practical synthesis of (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde (14a) and diastereoisomers, starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-1-cyclohexanecarboxylate (24) is described. Coupling with appropriate cis-hydrindanes produces the title compounds. TX 522, a member of this series, is currently in phase II clinical studies for the treatment of psoriasis. The key step involves the coupling of 14 and 16 with the respective cis-hydrindanes 9 and 7.