4-fluorobenzenesulfinic acid ethyl ester | 125568-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenesulfinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl p-fluorobenzenesulfinate；ethyl 4-fluorobenzenesulfinate；Ethyl 4-fluorobenzenesulfinate
• CAS: 125568-47-0
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: YEHYSWZXILGTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenesulfinic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氟苯磺酸 、 4-氟-苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-19 NMR study of the reaction of p-fluorobenzenethiol and disulfide with periodate and other selected oxidizing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a020
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 四丁基溴化铵 、 甲基锂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-fluorobenzenesulfinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic Lithium Thiolates into Sulfinate Salts:  An Attractive Entry to Aryl Sulfones Labeled with Carbon-11

  摘要：

  [Graphics]Aromatic C-11-sulfones were synthesized by S alkylation of lithium arenesulfinates, which are readily available from the corresponding thiols by an oxaziridine-mediated oxidation reaction with [C-11]alkyl iodides in THF/H2O (4: 1) at 150 degrees C. The radiosyntheses, including purification by HPLC, were completed in an average of 35 min from the end of the bombardment with 55-76% overall radiochemical yields (decay corrected). The described procedure extends the range of accessible labeling methods.

  DOI：

  10.1021/jo051942v

文献信息

• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。
• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。
• Sodium Arenesulfinates-Involved Sulfinate Synthesis Revisited: Improved Synthesis and Revised Reaction Mechanism
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900097

  日期：2019.2.28

  Reaction of alcohols with sodium arenesulfinates could afford either sulfones or sulfinates, and O‐attack of sulfinate anions onto in situ generated carbocation intermediates from alcohols was the previous proposed mechanism in many syntheses of sulfinates. This concept, which is often used consciously or unconsciously, was revised herein by using isotopic labeling experiments and development of an

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。
• 一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN106518734B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法，步骤包括：步骤1、氧化酯化，在耐压反应瓶中，加入1当量的硫醇或是硫酚，同时加入4‑6当量的脂肪醇类化合物，一起置入耐压反应瓶中；再加入1.5‑2当量的氧化剂和2％‑4％摩尔当量的催化剂，加入氯仿为反应溶剂，氮气保护，封管，在20℃～50℃温度下反应2‑3小时；氯仿加入量以硫酚或硫醇为基准，每毫摩尔硫酚或硫醇加入2‑3毫升氯仿；步骤2、分离纯化，耐压反应瓶反应结束后，减压除去溶剂，利用洗脱剂对残留物进行柱层析分离，得到亚磺酸酯。本发明的方法简单，成本低，产品稳定，便于推广。
• NH4I/1,10-phenanthroline catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes with ethyl arylsulfinates
  作者：Lingjuan Chen、Jun Zhang、Yueting Wei、Zhen Yang、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130664

  日期：2019.11

  10-phenanthroline-catalyzed direct sulfenylation reactions was reported. In this reaction, heteroarenes such as indoles, and pyrroles serve as nucleophiles by installing a arylthio group at the C3 and C2 position of heterocycles, respectively. With readily accessible and free of unpleasant odor ethyl arylsulfinates as sulfur reagents, the metal-free-catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes has been

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。