3-ethoxy-4-pyrrolidino-3-cyclobutene-1,2-dione | 29950-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-pyrrolidino-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-(pyrrolidin-1-YL)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-ethoxy-4-pyrrolidin-1-ylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 29950-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00204777
• 分子量: 195.218
• InChiKey: BOYLLRZIBXPBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-pyrrolidino-3-cyclobutene-1,2-dione 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-3-(3,4-dioxo-2-pyrrolidin-1-yl-cyclobut-1-en-1-ylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-环丁烯-1,2-二酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1080/00397910701462716
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-ethoxy-4-pyrrolidino-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-环丁烯-1,2-二酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1080/00397910701462716

文献信息

• Synthesis and evaluation of druglike parameters via in silico techniques for a series of heterocyclic monosquarate-amide derivatives as potential carboxylic acid bioisosteres
  作者：N. Long、A. Le Gresley、A. Wozniak、S. Brough、S.P. Wren

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117565

  日期：2024.1

  Herein, we present a synthetic compound library comprising of 13 structurally diverse heterocyclic monosquarate-amide derivatives. The compounds featured in this library were designed as potential bioisosteric replacements carboxylic acid moiety’s. A good selection of the compounds presented exhibit unique molecular architecture and have shown promising results following in silico evaluation of ‘druglike

  在此，我们提出了一个由 13 种结构不同的杂环单方酸酰胺衍生物组成的合成化合物库。该库中的化合物被设计为潜在的生物等排替代羧酸部分。精选的化合物表现出独特的分子结构，并在使用瑞士 ADME 对“药物特性”进行计算机评估后显示出有希望的结果。这项工作的研究重点是 3,4-二羟基环丁-3-烯-1,2-二酮（一种已知的羧酸生物等排体）衍生物的制备。
• Synthesis of the Substituted 3‐Cyclobutene‐1,2‐diones
  作者：Sergey A. Ivanovsky、Mikhail V. Dorogov、Dmitry V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910701462716

  日期：2007.8

  reported. Unsymmetrically substituted 3,4‐diamino‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones and 3‐amino‐4‐hydroxy‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were prepared by interaction of diethyl squarate with different nucleophilic reagents such as alkali, primary and secondary amines and amino acids. Substituted 3‐amino‐4‐aryl‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were synthesized by interaction of squaryl dichloride with different arenes followed

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。