N,N-bis(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine | 56410-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)hydroxylamine；N,N-Di-p-toluolsulfonyl-hydroxylamin；N-hydroxy-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 56410-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: SZDXIWXIGUIACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine 在 cerric ammonium sulphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N,N,O-tris(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（芳基磺酰基）羟胺在有机溶液中自由基分解的ESR研究。

  摘要：

  研究了N，N-双（对甲苯磺酰基）羟胺（BTH）在氯仿和苯溶液中的分解，发现该分解涉及几种自由基中间体的形成。已经发现该过程被氧气加速，导致形成对甲苯磺酸和N，N，O-三（对甲苯磺酰基）羟胺（TTH）作为主要衰变产物。另外，已经从氯仿溶液中分离出少量的对甲苯磺酰氯，表明从溶剂中提取氯。在气相中通过质谱分析法表明使用BTH可以生成一氧化氮（NO），并使用硝酰基硝基氧作为溶液中的NO捕集阱。有人提出通过与溶液中的BTH平衡存在的对甲苯磺酰基亚硝酸盐的SN键被SN裂解来进行NO的释放。通过使用2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）和5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）的自旋捕获法已证明了对甲苯磺酰基自由基的形成。在硝酰基硝基氧存在下的NO产生速率和氧气消耗速率揭示了BTH浓度的线性图，速率常数分别为0.0044 s（-）（1）和0.0016 s（-）（1）。还发现在NO氧化期间形成的二氧化

  DOI：

  10.1021/jo960427h
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl-S-(p-tolyl)sulfilimine 在 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-bis(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Iida, Kazuyuki; Takata, Toshikazu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 103 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• Reductive deimination of sulfoximides and sulfilimides with p-toluenesulfonyl nitrite, a new nitrosating agent
  作者：Shigeru Oae、Kazuyuki Iida、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90158-3

  日期：——

  Reductive deiminations of diaryl sulfilimides and dialkyl and aryl alkyl sulfoximides with p-toluenesulfonyl nitrite, a new nitrosating reagent, has been investigated.

  已经研究了用一种新的亚硝化试剂对甲苯磺酰亚硝酸盐对二芳基硫硅酰亚胺，二烷基和芳基烷基亚磺酰亚胺进行还原还原反应。
• Physical Properties and Various Reactions of Thionitrites and Related Substances
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Ken Fujimori、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.775

  日期：1980.3

  Several new sulfonyl or sulfonyl derivativives, thionitrates (RSNO2), sulfonyl nitrites (RSO2NO), were successfully isolated by treating corresponding thiols and sulfinic acids with dinitrogen tetraoxide (N2O4). Spectroscopic data of both stable and many rather unstable compounds were determined and compared with those of corresponding alkyl nitrites (RONO) or alkyl nitrates (RONO2). Chemical reactivities

  通过用四氧化二氮 (N2O4) 处理相应的硫醇和亚磺酸，成功分离了几种新的磺酰基或磺酰基衍生物，即亚硝酸盐 (RSNO2)、亚硝酸磺酰 (RSO2NO)。测定了稳定和许多相当不稳定的化合物的光谱数据，并与相应的亚硝酸烷基酯 (RONO) 或硝酸烷基酯 (RONO2) 的光谱数据进行了比较。研究了这些罕见的新型 S-亚硝基和 S-硝基化合物的化学反应性。
• 612. Reactions of some arenesulphonyl chlorides
  作者：W. V. Farrar

  DOI：10.1039/jr9600003063

  日期：——
• Przybylski,J.; Kupryszewski,G., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 529 - 537
  作者：Przybylski,J.、Kupryszewski,G.

  DOI：——

  日期：——