(5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl | 221368-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl
• 英文别名: 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl；5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl；5-bromo-1,1,3,3-tetramethylsioindoline-2-oxyl
• CAS: 221368-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrNO
• 分子量: 269.161
• InChiKey: NVUQJOAXQVGBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl 在 正丁基锂 、 FeO₃S^(2-)*Fe⁽²⁺⁾*7H₂O 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• The palladium-catalysed copper-free Sonogashira coupling of isoindoline nitroxides: a convenient route to robust profluorescent carbon–carbon frameworks
  作者：Daniel J. Keddie、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/b806963h

  日期：——

  intermediate for this coupling, giving acetylene-substituted isoindoline nitroxides in high yield. Subsequent reaction of the deprotected ethynyl nitroxide 12 with iodinated polyaromatics furnished novel aromatic nitroxides with extended-conjugation. Such nitroxides have been described as profluorescent, as their quantum yields are significantly lower than those of the corresponding diamagnetic derivatives

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。
• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and evaluation of new N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides as A3 adenosine receptor agonists
  作者：Shane M. Devine、Alison Gregg、Heidi Figler、Kate McIntosh、Vijay Urmaliya、Joel Linden、Colin W. Pouton、Paul J. White、Steven E. Bottle、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.047

  日期：2010.5

  A number of N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides were synthesised and their pharmacology, in terms of their receptor affinity, selectivity and cardioprotective effects, were explored. The first series of compounds, 4a–4f and 5a–5f, showed modest receptor affinity for the A3AR with Ki values in the low to mid μM range. However, the incorporation of a 4-(2-aminoethyl)-2,6-di-tert-butylphenol

  合成了许多N 6-取代的腺苷-5'- N-甲基羧酰胺，并就其受体亲和力，选择性和心脏保护作用探讨了其药理作用。第一系列的化合物，4A - 4F和5A - 5F显示出适度的受体的亲和力的A 3 AR与ķ我在低位μM中间范围的值。但是，在N 6位（在化合物4g和5g中）引入4-（2-氨基乙基）-2,6-二叔丁基苯酚基团可以显着改善与K i值分别为30和9 nM。当引入功能化的接头时，亲和力和选择性都得到了改善。所述Ñ 6 -苯基系列，化合物7A - 7D，表明低到中纳摩尔亲和力受体（ķ我 = 2.3-45.0纳米），与图7B显示用于A 109倍的选择性3 AR（Vs的1）。所述Ñ 6 -苄基系列图9a - 9c中也被证明是有效的和选择性阿3 AR激动剂和较长链长的接头13在A是不能容忍的3 AR，无需取消亲和力或选择性。通过模拟的局部缺血细胞培养测定法证明了心脏保护作用，其中7b，7c，9a，9b和9c均在100
• Experimental and Theoretical Studies of the Redox Potentials of Cyclic Nitroxides
  作者：James P. Blinco、Jennifer L. Hodgson、Benjamin J. Morrow、James R. Walker、Geoffrey D. Will、Michelle L. Coote、Steven E. Bottle

  DOI：10.1021/jo801099w

  日期：2008.9.1

  The redox potentials of 25 cyclic nitroxides from four different structural classes (pyrrolidine, piperidine, isoindoline, and azaphenalene) were determined experimentally by cyclic voltammetry in acetonitrile, and also via high-level ab initio molecular orbital calculations. It is shown that the potentials are influenced by the type of ring system, ring substituents and/or groups surrounding the radical

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。