5-bromo-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 955959-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 5-Bromo-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindole
• CAS: 955959-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: USGHSCZFIMIGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 (5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl 在 FeO₃S^(2-)*Fe⁽²⁺⁾*7H₂O 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到5-bromo-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of hybrid nitroxide-based non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Komba Thomas、Terry W. Moody、Robert T. Jensen、Jason Tong、Cassie L. Rayner、Nigel L. Barnett、Kathryn E. Fairfull-Smith、Lisa A. Ridnour、David A. Wink、Steven E. Bottle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.077

  日期：2018.3

  Dual-acting hybrid anti-oxidant/anti-inflammatory agents were developed employing the principle of pharmacophore hybridization. Hybrid agents were synthesized by combining stable anti-oxidant nitroxides with conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Several of the hybrid nitroxide-NSAID conjugates displayed promising anti-oxidant and anti-inflammatory effects on two Non-Small Cell

  利用药效团杂交原理开发了双效混合抗氧化剂/抗炎剂。通过将稳定的抗氧化剂硝基氧与传统的非甾体抗炎药（NSAID）相结合来合成混合药物。几种混合硝基氧-NSAID 缀合物对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞（A549 和 NCI-H1299）以及改善 661 W 视网膜细胞诱导的氧化应激表现出良好的抗氧化和抗炎作用。一种酯连接的硝基氧-阿司匹林类似物 ( 27 ) 比母体化合物（阿司匹林）具有更好的抗炎作用（环氧合酶抑制），并且还表现出与抗氧化剂 Tempol 相似的活性氧清除活性。此外，与抗炎药物吲哚美辛 ( 39 ) 连接的硝基氧化物可显着改善氧化应激对 661 W 视网膜神经元的影响，其功效大于或等于抗氧化剂叶黄素。混合缀合物的其他例子显示出有希望的抗癌活性，正如它们对 A549 NSCLC 细胞增殖的抑制作用所证明的那样。
• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Photo-induced proton coupled electron transfer from a benzophenone ‘antenna’ to an isoindoline nitroxide
  作者：Jason C. Morris、Liam A. Walsh、Brunell A. Gomes、Didier Gigmes、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle、James P. Blinco

  DOI：10.1039/c5ra20100d

  日期：——

  current study reports the synthesis and properties of a novel isoindoline nitroxide containing a benzophenone chromophore fused into the carbon framework. When exposed to UV light, rather than undergoing traditional benzophenone photochemical pathways, the presence of the nitroxide enables an energy transfer process whereby the nitroxide enters an excited state which induces an efficient hydrogen atom

  当前的研究报道了一种新型的二氢吲哚啉氮氧化物的合成和性质，该二氢吲哚啉氮氧化物含有融合到碳骨架中的二苯甲酮生色团。当暴露于紫外线下，而不是经历传统的二苯甲酮光化学途径时，氮氧化物的存在使能量转移过程得以实现，由此氮氧化物进入激发态，该激发态诱导了未活化烷烃的有效氢原子转移。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROFLUORESCENT NITROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE PROFLUORESCENT
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007124543A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A polymeric system which includes a polymeric material and a pro-fluorescent nitroxide compound or a fluorescent spin adduct thereof, the compound having at least one 5 to 10 membered heterocyclic ring comprising a nitroxide moiety or a fluorescent spin adduct thereof and an aryl or heteroaryl group fused therewith, wherein the compound includes at least one fluorophore; with the proviso that when the heterocyclic ring has 5 carbon atoms, the aryl group cannot be an unsubstituted phenanthrene.
  [FR] Un système polymérique comprenant un matériau polymérique et un composé de nitroxyde pro-fluorescent ou un de ses produits d'addition de spin fluorescent, le composé ayant au moins un noyau hétérocyclique de 5 à 10 éléments comportant une de ses fractions nitroxydes ou un de ses produits d'addition de spin et un groupe aryle ou hétéroaryle avec lesquels il se fond, le composé comprenant au moins un fluorophore; à condition que lorsque le noyau hétérocyclique comprend 5 atomes de carbone, le groupe aryle ne puisse pas être un phenanthrène non substitué.