N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methoxy-benzamidine | 22889-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methoxy-benzamidine
• 英文别名: N'-(4-fluorophenyl)-4-methoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 22889-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• 分子量: 244.268
• InChiKey: PZANVIYWXMQRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methoxy-benzamidine 、 二甲基亚砜 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 Selectfluor 作用下， 反应 26.0h， 以52%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  DMSO作为双碳合成物，水作为供氧体，用于从Am中构建1,3,5-Oxadiazines

  摘要：

  首次在湿DMSO中由简单易得的am建立了选择性，高效的二芳基1,3,5-恶二嗪合成方法。DMSO被用作双碳合成子，水提供了氧原子以构建恶二嗪环。该反应涉及两个新的C–N和两个新的C–O键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 4-氟苯胺 在 C₃₇H₅₆N₅O₂Si₂Yb⁽²⁺⁾ 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-(4-Fluoro-phenyl)-4-methoxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  桥联双（ami酰胺基）镧系酰胺的合成，表征及其在将胺加成到单取代N-芳基酰胺的腈中的催化剂中的应用†

  摘要：

  桥联双（酰胺基）配体L，LLnNHAr 1（DME）（L = [Me 3 SiNC（Ph）N（CH 2）3 NC（Ph）NSiMe 3 ]，Ar 1 = 2， 6- i Pr 2 C 6 H 3，DME =二甲氧基乙烷，Ln为Y（1），PR（2），钕（3），钆（4），镱（5）），镱（μ 2 -NHPh）] 2（μ 2 -L）2（6）和[LYB] 2（μ 2 -NHAr 2）2（7）（AR 2 =（ø -OMe）C 6 H ^ 4），由LLnCl（THF）的反应，合成2用相应的酰胺酰胺以高收率得到产物，并通过X射线晶体结构分析对其结构进行表征。发现所有络合物都是用于将芳族胺催化加成到芳族腈中以得到单取代的N-芳基idine啶的预催化剂。镧系金属和酰胺基的催化活性受镧系金属和-NHAr 2 <的活性序列Y（1）

  DOI：

  10.1039/c2dt30400g

文献信息

• Synthesis and molecular structures of lanthanocene amide complexes and their catalytic activity for addition of amines to nitriles
  作者：Tao Cai、Xiaoniu Chen、Fan Xu、Yong Zhang、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.011

  日期：2009.9

  groups, one amide group and one oxygen atom from THF to form a distorted tetrahedron. Complexes I–III and a known complex (CH3C5H4)2YbNiPr2(THF) IV all can serve as the catalysts for addition of amines to nitriles to monosubstituted N-arylamidines. The activity depended on the central metals and amide groups, and the active sequence follows the trend IV ≈ III < I < II.

  （CH 3 C 5 H 4）2 LnCl（THF）与NaNHAr在THF中的摩尔比为1：1的反应得到酰胺配合物（CH 3 C 5 H 4）2 LnNHAr（THF）[（Ar = 2,6 -Me 2 C 6 H 3， Ln = Yb（I），Y（III）； Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3，Ln = Yb（II）]。复杂的I – III是同构的。每个络合物中的中心金属与THF的两个甲基环戊二烯基，一个酰胺基和一个氧原子配位，形成扭曲的四面体。配合物I – III和已知的配合物（CH 3 C 5 H 4）2 YbN i Pr 2（THF）IV都可以用作将胺加成腈到单取代N-芳基idine啶上的催化剂。依赖于中心金属和酰胺基团和活性序列的活性如下趋势IV  ≈  III  < 我 <  II。
• 一种1，3，5-噁二嗪类化合物及其制备和应用
  申请人：台州学院

  公开号：CN113264899B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本申请一种1，3，5‑噁二嗪类化合物及其制备和应用，1，3，5‑噁二嗪类化合物具有如式(I)所示的结构通式：其中，R1和R2均为芳基或杂芳基，所述的芳基或杂芳基任选被1～5个取代基取代；所述的R1、R2相同或不同。该化合物具有单胺氧化酶和肺癌细胞抑制活性。该化合物制备包括：将脒类化合物、甲基供体和水混合，在氧化剂存在下经金属催化剂催化，制得。该制备方法原料廉价易得、结构多样；底物适用性广，适用于含有不同官能团的脒类化合物，具有较好的应用价值和潜在的社会经济效益；反应原子经济性高，对空气、湿度不敏感符合绿色化学理念。
• Addition of Amines to Nitriles Catalyzed by Ytterbium Amides:  An Efficient One-Step Synthesis of Monosubstituted <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Junfeng Wang、Fan Xu、Tao Cai、Qi Shen

  DOI：10.1021/ol702739c

  日期：2008.2.1

  A one-step synthesis of monosubstituted N-arylamidinates via addition of amines to nitriles catalyzed by ytterbium amides is reported. The reactions with various substrates give the products in good to excellent yields with 5 mol % ytterbium at 100 degrees C under solvent-free conditions.
• Synthesis, characterization of bridged bis(amidinate) lanthanide amides and their application as catalysts for addition of amines to nitriles for monosubstituted N-arylamidines
  作者：Wenbo Li、Mingqiang Xue、Fan Xu、Jing Tu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c2dt30400g

  日期：——

  showed a good scope of aromatic amines. Some key reaction intermediates were isolated and structurally characterized, including the amidinate complexes LLn[NPhCNAr1](PhCN) (Ln = Y (8), Ln = Yb (9)), LYb[NAr2CNAr1](Ar2CN) (10), and amide complex 5 prepared by protonation of 9 by Ar1NH2. Reactivity studies of these complexes suggest that the present catalytic formation of monosubstituted N-arylamidines

  桥联双（酰胺基）配体L，LLnNHAr 1（DME）（L = [Me 3 SiNC（Ph）N（CH 2）3 NC（Ph）NSiMe 3 ]，Ar 1 = 2， 6- i Pr 2 C 6 H 3，DME =二甲氧基乙烷，Ln为Y（1），PR（2），钕（3），钆（4），镱（5）），镱（μ 2 -NHPh）] 2（μ 2 -L）2（6）和[LYB] 2（μ 2 -NHAr 2）2（7）（AR 2 =（ø -OMe）C 6 H ^ 4），由LLnCl（THF）的反应，合成2用相应的酰胺酰胺以高收率得到产物，并通过X射线晶体结构分析对其结构进行表征。发现所有络合物都是用于将芳族胺催化加成到芳族腈中以得到单取代的N-芳基idine啶的预催化剂。镧系金属和酰胺基的催化活性受镧系金属和-NHAr 2 <的活性序列Y（1）
• DMSO as a Dual Carbon Synthon and Water as Oxygen Donor for the Construction of 1,3,5-Oxadiazines from Amidines
  作者：Yi Zhang、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01116

  日期：2021.5.21

  A selective and efficient synthesis of diaryl 1,3,5-oxadiazines was established for the first time from simple and readily available amidines in wet DMSO. DMSO was employed as a dual carbon synthon and water offered the oxygen atom to construct the oxadiazine ring. The reaction involved two new C–N and two new C–O bond formations.

  首次在湿DMSO中由简单易得的am建立了选择性，高效的二芳基1,3,5-恶二嗪合成方法。DMSO被用作双碳合成子，水提供了氧原子以构建恶二嗪环。该反应涉及两个新的C–N和两个新的C–O键的形成。