(R)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester | 1116086-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester
• 英文别名: Di-1-naphthalenylmethyl (I+/-R)-I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetate；dinaphthalen-1-ylmethyl (2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1116086-46-4
• 化学式: C₃₄H₃₂O₂
• 分子量: 472.627
• InChiKey: ZSPWIHJWDRXHBE-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 二-1-萘甲醇 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(R)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacturing optically active carboxylic acid ester

  摘要：

  提供一种在高产率和高对映选择性下制造光学活性羧酸酯的方法。通过在极性溶剂中，以酸酐和不对称催化剂的存在下，将一个非对映的羧酸和特定醇或酚衍生物反应，制造高产率和高对映选择性的光学活性羧酸酯，通过酯化一个非对映体的非对映体羧酸，提高酯化羧酸的量，通过消旋未用于酯化的光学活性羧酸来消旋。

  公开号：

  US09315442B2

文献信息

• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。
• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids Using Achiral Alcohols by the Promotion of Benzoic Anhydrides and Tetramisole Derivatives: Production of Chiral Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs and Their Esters
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Yu-suke Onda

  DOI：10.1002/ejoc.200800942

  日期：2008.12

  carboxylic esters were produced by kinetic resolution of racemic carboxylic acids by using achiral alcohols, benzoic anhydrides, and Birman's tetramisole-type catalysts. Bis(α-naphthyl)methanol is a very effective reagent for producing the corresponding esters with high ee values in the presence of 4-methoxybenzoic anhydride (PMBA) as the coupling reagent by promotion of benzotetramisole derivatives (BTM

  通过使用非手性醇、苯甲酸酐和伯曼四甲醚型催化剂对外消旋羧酸进行动力学拆分，生产了多种光学活性羧酸酯。双（α-萘基）甲醇是一种非常有效的试剂，可在 4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 作为偶联剂的情况下，通过促进苯并四甲醚衍生物 (BTM、α-Np-BTM、和 β-Np-BTM）。该方案通过在手性催化剂的存在下利用转酰化过程从酸组分与苯甲酸酐衍生物生成混合酸酐，直接从游离羧酸和非手性醇中提供手性羧酸酯。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100234610A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。
• Method for manufacturing optically active carboxylic acid ester
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US09315442B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.

  提供一种在高产率和高对映选择性下制造光学活性羧酸酯的方法。通过在极性溶剂中，以酸酐和不对称催化剂的存在下，将一个非对映的羧酸和特定醇或酚衍生物反应，制造高产率和高对映选择性的光学活性羧酸酯，通过酯化一个非对映体的非对映体羧酸，提高酯化羧酸的量，通过消旋未用于酯化的光学活性羧酸来消旋。