2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 324741-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 324741-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: RBNIYPBRARMZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3-nitroso-2-(1'-naphthyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite

  摘要：

  一种简单实用的方法已经被开发出来，用于在温和的反应条件下通过C(sp²)–H键功能化使用叔丁基硝酸酯对咪唑吡啶进行区域选择性的亚硝化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01345c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e

文献信息

• A selenium-coordinated palladium(<scp>ii</scp>) <i>trans</i>-dichloride molecular rotor as a catalyst for site-selective annulation of 2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Neha Meena、Shobha Sharma、Ramprasad Bhatt、Vikki N. Shinde、Anurag Prakash Sunda、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1039/d0cc03599h

  日期：——

  ΔG‡298K/ΔG‡350K values of 15.5 and 17.2 kcal mol−1 for a roughly 4.5 Å-long rotor. The molecular rotor showed excellent catalytic activity with reverse regioselectivity for annulation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines (yields: ∼53–78%) with only 1.5 mol% catalyst loading.

  该报告描述了一种新型的由次级相互作用（SeCH⋯Cl）控制的分子转子的合成，该分子转子具有连接在Se–Pd–Se轴上的Cl–Pd–Cl转子辐条。对于大约4.5埃长的转子，在各种温度下获得的NMR数据确定ΔG ‡ 298K / ΔG ‡ 350K的值分别为15.5和17.2 kcal mol -1。分子转子对2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的环化反应具有优异的催化活性和反向区域选择性（产率：约53–78％），催化剂负载量仅为1.5 mol％。
• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Visible-light-induced photocatalytic difluoroacetylation of imidazopyridines via direct and regioselective C H functionalization
  作者：Guojie Yin、Mei Zhu、Weijun Fu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.005

  日期：2017.7

  A visible-light-mediated direct and regioselective difluoroacetylation reaction of imidazoheterocycles by using BrCF2CO2Et under mild reaction conditions has been developed. With the utilization of a highly active CF2CO2Et radical, the developed photocatalytic method enables the introduction of a CF2CO2Et group in an efficient and regioselective reaction through CH bond functionalization with high

  利用BrCF 2 CO 2 Et在温和的反应条件下开发了咪唑杂环的可见光直接和区域选择性二氟乙酰化反应。通过利用高活性的CF 2 CO 2 Et自由基，开发的光催化方法能够通过具有高官能团耐受性的C H键官能化在高效和区域选择性反应中引入CF 2 CO 2 Et基团。