3-iodo-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 736928-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-iodo-2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 736928-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₁IN₂
• 分子量: 370.192
• InChiKey: PPXMWUQDZGOXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 1,4-苯二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Naphthalen-2-yl-3-[4-(2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional electron-transporting indolizine derivatives for highly efficient blue fluorescence, orange phosphorescence host and two-color based white OLEDs

  摘要：

  在该研究中，吲哚啉衍生物首次被用作混合荧光/磷光白色有机发光器件（F/P-WOLED）中的电子传输主体材料。在吲哚啉衍生物中，蓝色荧光材料BPPI（3-（4,4'-联苯）-2-二苯基吲哚啉）被发现具有以下特点：(1) 高量子产率的蓝色发光，(2) 良好的形态和热稳定性，(3) 电子传输性质，以及 (4) 足够高的三重能级，可作为红色或黄橙色磷光掺杂剂的主体。多功能BPPI使得几种简化的器件结构得以适应。例如，非掺杂的蓝色荧光器件表现出良好的性能，其外部量子效率为3.16%，国际照明委员会坐标为（0.15，0.07）。高性能橙色磷光器件的电流效率高达23.9 cd A^-1。使用BPPI，我们还展示了一种简化结构、稳定发光且性能可观的F/P-WOLED（电流和外部量子效率分别为17.8 cd A^-1和10.7%）。

  DOI：

  10.1039/c2jm14904d
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-iodo-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  两性离子型熔融盐催化的水中碘化：碘咪唑并杂环的合成

  摘要：

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562492

文献信息

• Heterogeneous biomimetic aerobic synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines via CuO_x/OMS-2-catalyzed tandem cyclization/iodination and their late-stage functionalization
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4cy00919c

  日期：——

  In this process, I2 not only plays the role of catalyst for the initial cyclization, with assistance from CuOx/OMS-2, but also acts as a reactant for the next electrophilic oxidative iodination, which makes the reaction highly atom economic. Besides, the late-stage functionalization of the I-substituted imidazo[1,2-a]pyridines is also demonstrated by various coupling reactions, which show its potential

  在基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2（CuO x / OMS-2）上负载铜的情况下，由苯乙酮，2-氨基吡啶类化合物催化异构合成好氧合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和我2通过以一锅方式实现串联环化/碘化。作为一种非均相催化剂，OMS-2不仅充当催化性铜物种的载体，而且还充当电子传递介体（ETM），该电子传递介体与Cu结合生成低能量途径以实现快速电子传递。这样，仿生催化氧化可在温和条件下直接将空气用作绿色末端氧化剂，并使用极低的催化剂负载量（0.2 mol％Cu）以中等至优异的收率为相应的产品提供宽底物。在此过程中，在CuO x的辅助下，I 2不仅起着初始环化催化剂的作用/ OMS-2，但也可作为下一个亲电子氧化碘化反应的反应物，这使该反应具有很高的原子经济性。此外，还通过各种偶联反应证明了I-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的后期功能化，表明了其在合成和药物化学中的潜在应用。而且，该催化剂确实是非均质的并且可重复使用。
• Electrochemical oxidative iodination of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using NaI as iodine source
  作者：Jin Wha Park、Yong Hwan Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1717539

  日期：2020.3.3

  Abstract An electrochemical oxidative iodination of imidazo[1,2-a]pyridines is achieved in this study. This reaction utilizes NaI as an iodine source and a supporting electrolyte under metal-free and exogenous chemical oxidant-free reaction conditions. The present protocol provides an efficient route to prepare 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines derivatives. Graphical Abstract

  摘要 本研究实现了咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化碘化。该反应在无金属和无外源化学氧化剂的反应条件下利用 NaI 作为碘源和支持电解质。本协议提供了制备 3-碘咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物的有效途径。图形概要
• Synthesis and Evaluation of Photophysical Properties of C‐3 Halogenated Derivatives of <scp>2‐Phenylimidazo</scp> [1,2‐ <i>a</i> ]pyridine
  作者：Hong Chen、Yanyan Wang、Qingjie Liu、Yanchun Guo、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202200224

  日期：2022.10

  A CuX-mediated regioselective halogenation reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine in the presence of oxygen is introduced in this paper. This reaction provides an effective method for the production of C-3 halogenated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines with a yield of up to 96%. A plausible mechanism for the formation of title compounds via 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine–CuX complex intermediate is

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。
• Tunable Regioselective Allylic Alkylation/Iodination of Imidazoheterocycles in Water
  作者：Suvam Paul、Tathagata Choudhuri、Sourav Das、Ramendra Pratap、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02091

  日期：2024.2.2

  the allylation of imidazoheterocycles using allylic alcohol in an aqueous medium. The allylation of a library of imidazoheterocycles and other electron-rich heterocycles like indole, pyrazole, 4-hydroxy coumarin, and 6-amino uracil has been achieved by employing this methodology. The efficiency of the I2 catalyst for N-allylation of azoles has also been demonstrated. Next, we have shown that this mixture

  烯丙醇和分子碘作为试剂和催化剂的可转换作用已在使用烯丙醇-I 2混合物的咪唑杂环的区域选择性烯丙烷基化和碘化中得到证明。首先，我们探索了碘在水介质中使用烯丙醇烯丙基化咪唑杂环的催化活性。通过采用这种方法，已经实现了咪唑杂环和其他富电子杂环（例如吲哚、吡唑、4-羟基香豆素和6-氨基尿嘧啶）库的烯丙基化。 I 2催化剂对唑类N-烯丙基化的效率也得到了证实。接下来，我们证明了烯丙醇和 I 2的混合物可能有利于室温下咪唑杂环的碘化。机理研究表明，分子碘对烯丙醇的活化可能是通过卤素键发生的，核磁共振研究表明该反应不是通过烯丙醚形成进行的。
• COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：JUNG Ho-Kuk

  公开号：US20130299794A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A compound for an organic optoelectronic device, the compound being represented by the following Chemical Formula 1: