(3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 152615-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aS)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 152615-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QOERGTUYRSMLQN-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  395.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  手性前体，用于合成对映体纯的哌啶。（R）-（-）-丝氨酸的全合成

  摘要：

  手性的制备顺式-和反式-oxazolopiperidones 1，2，和3通过替代程序和哌啶生物碱的有效合成（- [R ）- （ - ） -从毒芹碱反式- 1报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76803-1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性前体，用于合成对映体纯的哌啶。（R）-（-）-丝氨酸的全合成

  摘要：

  手性的制备顺式-和反式-oxazolopiperidones 1，2，和3通过替代程序和哌啶生物碱的有效合成（- [R ）- （ - ） -从毒芹碱反式- 1报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76803-1

文献信息

• Synthesis of enantiopure piperidines. Total synthesis of (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine [(−)-dihydropinidine]
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Albert Hernández、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00096-1

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure 2-alkyl-, 3-alkyl-, 4-alkyl-, and cis-2,6-dialkylpiperidines are prepared from the chiral, non-racemic oxazolopiperidone 1. An asymmetric synthesis of (2R,6S)-(−)-dihydropinidine is reported.

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Selective 6-endo Cyclization of the Acyl Radicals onto the Nitrogen of Imine and Oxazoline C−N Bonds
  作者：Mami Tojino、Noboru Otsuka、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja0623865

  日期：2006.6.1

  Acyl radicals generated by the addition of alkyl or vinyl radicals to carbon monoxide cyclized onto the C-N bonds of imines and oxazoline with perfect 6-endo selectivity, driven by a preference for attack at nitrogen.

  通过将烷基或乙烯基自由基加成到一氧化碳上产生的酰基自由基环化到亚胺和恶唑啉的 CN 键上，具有完美的 6-endo 选择性，受氮攻击的偏好驱动。
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Piperidine Derivatives by Enolate Dialkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Oscar Lozano、Carmen Escolano、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo070397q

  日期：2007.6.1

  dialkylation of simple phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. High stereoselectivities in the generation of the quaternary stereocenter are obtained by the appropriate choice of both the configuration of the starting lactam and the order of introduction of the substituents. The usefulness of the methodology is illustrated by the conversion of some of the dialkylated lactams into known synthetic

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。
• Generation of acyclic chiral building blocks containing a quaternary stereocenter. Formal synthesis of alkaloids of the leuconolam-leuconoxine-mersicarpine group
  作者：Sergi Ordeix、Marta Alcaraz、Núria Llor、Arnau Calbó、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131017

  日期：2020.12

  phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams generates chiral scaffolds bearing a quaternary stereocenter, which are converted to acyclic quaternary stereocenter-containing chiral building blocks, such as 2,2-disubstituted 5-aminopentanols and 4,4-disubstituted O-protected 5-hydroxypentanoic acids and 5-hydroxypentanenitriles. The enantioselective synthesis of Kerr’s intermediate, an advanced synthetic precursor

  在简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的羰基α位上进行立体控制的二烷基化反应，可生成带有四级立体中心的手性骨架，该骨架可转变为含无环四级立体中心的手性结构单元，例如2,2-二取代的5-氨基戊醇和4， 4-二取代的O-保护的5-羟基戊酸和5-羟基戊腈。从这些氨基戊醇中的一种报道了克尔中间体的对映体选择性合成，该中间体是白松烯-亮氨酸恶臭-倍半萜类生物碱的高级合成前体。