N-[(S)1-[3-[7-chloro-8-methyl-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]phenyl]ethyl]acetamide | 887251-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-[(S)1-[3-[7-chloro-8-methyl-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]phenyl]ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-[3-(8-chloro-12-methyl-5-thia-3,7,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,3,6,8,10-pentaen-4-yl)phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 887251-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₅OS
• 分子量: 385.877
• InChiKey: KQRIEOWUEHTXPU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)1-[3-[7-chloro-8-methyl-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]phenyl]ethyl]acetamide 在 5% palladium over charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(S)1-[3-[8-methyl-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]phenyl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-fused oxazolo[4,5-b]pyridine and imidazo-fused thiazolo[4,5-b]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same

  摘要：

  本发明提供了具有以下式（I）的嘧啶嘧啶嘧啶基三环化合物，其中R1、R2、R3和R6如本文所述。本发明还提供包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的用途。

  公开号：

  US20060106051A1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-methyl-2-bromo-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]-pyridine 、 (S)-3-(1-acetamidoethyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 N-[(S)1-[3-[7-chloro-8-methyl-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]phenyl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[4,5-d]噻唑并[5,4-b]吡啶的 IKK2 抑制剂：类风湿性关节炎临床前模型中的合成、SAR、PK/PD 和活性

  摘要：

  描述了基于噻唑的 IKK2 三环抑制剂的合成、构效关系 (SAR) 和生物学评价。化合物被确定在类风湿性关节炎的小鼠模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.133

文献信息

• US7456194B2
  申请人：——

  公开号：US7456194B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• Imidazo-fused oxazolo[4,5-b]pyridine and imidazo-fused thiazolo[4,5-b]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Dyckman Alaric

  公开号：US20060106051A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides for pyrazolopurine-based tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 6 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有以下式（I）的嘧啶嘧啶嘧啶基三环化合物，其中R1、R2、R3和R6如本文所述。本发明还提供包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的用途。
• Imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine based inhibitors of IKK2: Synthesis, SAR, PK/PD and activity in a preclinical model of rheumatoid arthritis
  作者：Alaric J. Dyckman、Charles M. Langevine、Claude Quesnelle、James Kempson、Junqing Guo、Patrice Gill、Steven H. Spergel、Scott H. Watterson、Tianle Li、David S. Nirschl、Kathleen M. Gillooly、Mark A. Pattoli、Kim W. McIntyre、Laishun Chen、Murray McKinnon、John H. Dodd、Joel C. Barrish、James R. Burke、William J. Pitts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.133

  日期：2011.1

  The synthesis, structure–activity relationships (SAR) and biological evaluation of thiazole based tricyclic inhibitors of IKK2 are described. Compound was determined to be efficacious in a murine model for rheumatoid arthritis.

  描述了基于噻唑的 IKK2 三环抑制剂的合成、构效关系 (SAR) 和生物学评价。化合物被确定在类风湿性关节炎的小鼠模型中有效。