octyl β-hydroxy-γ-phenoxypropyl sulfide | 42730-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: octyl β-hydroxy-γ-phenoxypropyl sulfide
• 英文别名: 1-(octylthio)-3-phenoxypropan-2-ol；Octyl-β-hydroxy-γ-phenoxypropylsulfid；1-Octylsulfanyl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 42730-18-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂S
• 分子量: 296.474
• InChiKey: AOGGXBYGIQFIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl β-hydroxy-γ-phenoxypropyl sulfide 、 双氧水 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DERZHINSKIJ, A. R.;KALUGIN, V. E.;PRILEZHAEVA, E. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 7, 1623-1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 苯基缩水甘油醚 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到octyl β-hydroxy-γ-phenoxypropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（是通过环氧基的开环合成β-烷氧基醇，1,2-二醇和β-羟基硫化物的高效催化剂

  摘要：

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216956

文献信息

• Study of some?-hydroxyalkyl sulfides and bis-(?-hydroxyalkyl) disulfides
  作者：V. V. Vints、V. N. Parfenov、A. U. Stepanyants、A. D. Malievskii

  DOI：10.1007/bf00930049

  日期：1973.7
• Functional sulfur-containing compounds. Communication 7. Reactions of 2,3-epoxypropyl alkyl sulfides, sulfoxides, and sulfones with alkoxides and amines
  作者：A. R. Derzhinskii、V. E. Kalugin、E. N. Prilezhaeva

  DOI：10.1007/bf00950153

  日期：1985.7
• Kinetics and mechanism for the formation of three-, four-, and five-membered oxygen-containing heterocycles in the reaction of olefin epoxides with ?-, ?-, and ?-hydroxyalkyl sulfides
  作者：A. D. Malievskii、V. V. Vints、I. N. Kalugina

  DOI：10.1007/bf00951266

  日期：1985.2
• Routes for reactions of alkylene oxides with R-β-hydroxyalkyl sulfides: Unusual exchange of functional groups
  作者：A. D. Malievskii

  DOI：10.1134/s0965544112010069

  日期：2012.5

  Possible routes of the previously unknown exchange reaction of alkylene oxides with R-beta-hydroxyalkyl sulfides have been considered. Each route has intermediates and transition states of its own, but all the directions in the final stage lead to the formation of a single intermediate cyclic bipolar ion with intramolecular hydrogen bonding, which determines the common nature and composition of end products for all routes. The features of the reaction have been analyzed. The quantitative description of each route has been given.