N-(2-hydroxyethyl)-6-(1,2-dithiolane-2-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-3-one | 1000808-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-6-(1,2-dithiolane-2-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-3-one
• 英文别名: 15'-(2-hydroxyethyl)spiro[1,3-dithiolane-2,11'-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene]-14'-one
• CAS: 1000808-69-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 360.501
• InChiKey: AIOZJKHHDMUPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-2-(4'-hydroxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole]-2'-yl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.8 g的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-6-(1,2-dithiolane-2-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-3-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮基[4,3- b ]吲哚骨架及相关化合物的合成研究

  摘要：

  描述了一种合成C-4位烷基化的偶氮基[4,3- b ]吲哚13和18的有效方法。化合物5、6、7和8的还原产生相应的醇。化合物5、6、7和8是从1开始经过几个步骤合成的。对所得的醇进行酸催化的闭环，得到四环的偶氮基[4，3- b ]吲哚9、10、11和12。最后，化合物9和17在C-4位烷基化为相应的产物13和18。化合物13和18的结构已经通过X射线单晶分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440613

文献信息

• Carbazole derivatives: Synthesis, spectroscopic characterization, antioxidant activity, molecular docking study, and the quantum chemical calculations
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludağ、Erol Ercag、Paramasivam Sugumar、Parthasarathi Rajkumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115651

  日期：2021.5

  carbazole derivatives were synthesized for the synthesis 2,3-Dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one O-acetyl oxime (3), ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,2′-[1,3]dithiolane]-2-yl)acetate (5), 2- hydroxyethyl 2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2′[1,3]dithiolane-4-one]-2-yl}-acetamide (7). These products (3, 5, and 7) were characterized by the spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental

  合成了各种咔唑衍生物，用于合成2,3-二氢-1 H-咔唑-4（9 H）-一个O-乙酰基肟（3），乙基2-（2,3,4,9-四氢螺[咔唑） -1,2'-[[1,3] dithiolane] -2-yl）acetate（5），2-羟乙基2,3,4,9-tetrahydrospiro [1 H-咔唑-1,2'[1,3 ]二硫杂环戊烷-4-酮] -2-基}-乙酰胺（7）。这些产品（3，5，和7）的特点是以光谱技术（IR，1 H NMR，131 H NMR和元素分析。然后，将观察到的研究化合物的FT-IR和NMR峰与计算值进行比较。FMO分析表明，（5）由于其较高的能隙，因此更喜欢分子间相互作用而不是分子内相互作用。NBO分析表明，n→П*和П→П*相互作用是导致稳定能降低的原因。分子对接研究表明（5）在结合位点（-7.21 kcal / MOl）与人谷胱甘肽还原酶表现出最高的结合亲和力。另外，使