(E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)vinyl)benzene | 84224-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-p-Methoxy-β-(p-methoxybenzyloxy)styrol；1-methoxy-4-[[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenoxy]methyl]benzene
• CAS: 84224-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SCKHVXDWZSGVOH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium hydroxide 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的基本DMSO条件下由苯甲醇形成苯乙烯醚†

  摘要：

  在碱性DMSO下，用苯甲醇开发了苯酚催化的好氧氧化苯乙烯醚的形成方法。在60–80°C加热12小时后获得苯乙烯醚，其中DMSO作为额外的碳源参与反应。对照实验表明，苯酚和DMSO都是反应成功的关键。从苯甲醇以环境友好的方式顺利地制备了各种苯乙烯基醚，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4ob02358g

文献信息

• Direct Syntheses of Styryl Ethers from Benzyl Alcohols via Ag Nanoparticle-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidation
  作者：Qi Zhang、Shuangfei Cai、Linsen Li、Yifeng Chen、Hongpan Rong、Zhiqiang Niu、Junjia Liu、Wei He、Yadong Li

  DOI：10.1021/cs400295h

  日期：2013.7.5

  Ag nanoparticle-catalyzed aerobic oxidation of benzyl alcohols in basic DMSO gave efficient formation of styryl ethers, featuring single carbon transfer and C═C and C–O bond formation. A deuterium labeling experiment established that DMSO was the carbon source. Further experiments showed the reaction proceeded through a styryl sulfoxide intermediate originating from basic DMSO and transient benzaldehyde

  在碱性DMSO中，银纳米颗粒催化的苄醇的好氧氧化可有效地形成苯乙烯基醚，具有单碳转移以及C═C和C-O键形成的特征。氘标记实验确定了DMSO是碳源。进一步的实验表明，反应是通过源自碱性DMSO和瞬态苯甲醛的苯乙烯亚砜中间体进行的。在没有银纳米颗粒或空气的情况下的对照反应表明，苯乙烯-亚砜的氧化是最终C-O键形成所必需的。这项工作表明金属纳米粒子可以应用于有机化学中的串联非均相催化。
• Langhals, Heinz; Julia, Marc; Uguen, Daniel, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2216 - 2222
  作者：Langhals, Heinz、Julia, Marc、Uguen, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• LANGHALS, H.;JULIA, M.;UGUEN, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 12, 2216-2222
  作者：LANGHALS, H.、JULIA, M.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• Styryl ether formation from benzyl alcohols under transition-metal-free basic DMSO conditions
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4ob02358g

  日期：——

  oxidative styryl ether formation method was developed with benzyl alcohol under basic DMSO. Styryl ether was obtained after 12 hours of heating at 60–80 °C where DMSO was involved in the reaction as the extra carbon source. Control experiments indicated that both phenol and DMSO are crucial for the success of the reaction. A variety of styryl ethers were prepared smoothly from benzyl alcohols in good to excellent

  在碱性DMSO下，用苯甲醇开发了苯酚催化的好氧氧化苯乙烯醚的形成方法。在60–80°C加热12小时后获得苯乙烯醚，其中DMSO作为额外的碳源参与反应。对照实验表明，苯酚和DMSO都是反应成功的关键。从苯甲醇以环境友好的方式顺利地制备了各种苯乙烯基醚，收率好至极好。