3-bromo-4-[3-hydroxypropyl]pyridine | 229184-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-[3-hydroxypropyl]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-(3-hydroxypropyl)pyridine；3-(3-bromopyridin-4-yl)-1-propanol；3-(3-bromopyridin-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 229184-01-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: UFMZEYFJEDBAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-[3-hydroxypropyl]pyridine 在 palladium diacetate 咪唑 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium trimethylsilonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有稠合七元环的三环吡啶酮的合成和构象动力学。

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有稠合七元环的三环吡啶酮。这些化合物表现出阻转异构性，并以对映体形式存在。对映异构体的手性HPLC分离可以测量外消旋的速率，因此可以推导翻转七元环的自由能垒。引入平面手性的另一元素导致非对映异构的阻转异构。非对映异构体的相互转化率已通过2D EXSY NMR光谱进行了定量，从而可以完整描述系统的构象动力学。

  DOI：

  10.1021/jo026411a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴吡啶-4-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-bromo-4-[3-hydroxypropyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1

文献信息

• 2,3-disubstituted pyridine derivatives, process for the preparation thereof, drug compositions containing the same and intermediates for the preparation
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06555557B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  A compound of the formula (I) wherein A is O, S, CHR1 or NR2, R1 and R2 are H, lower alkyl, X1 and X2 are H, halogen, nitro, cyano, etc., Y1 is H, lower alkyl, Z1 and Z2 are H, halogen, cyano, hydroxy, lower alkyl, etc., and n is an integer of 2 to 4, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and an intermediate therefor. The compounds (I) of the present invention show a potent PDE IV inhibitory activity as well as an excellent bronchodilating activity, and hence, they are widely useful as a PDE IV inhibitor in the treatment or prophylaxis of allergic inflammatory diseases or organ inflammatory diseases, especially in the treatment or prophylaxis of pulmonary diseases accompanied by airway obstruction such as asthma.

  一种具有式（I）的化合物，其中A为O、S、CHR1或NR2，R1和R2为H、较低的烷基，X1和X2为H、卤素、硝基、氰基等，Y1为H、较低的烷基，Z1和Z2为H、卤素、氰基、羟基、较低的烷基等，n为2至4的整数，其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及其中间体。本发明的化合物（I）显示出强大的PDE IV抑制活性以及出色的支气管扩张活性，因此，在过敏性炎症性疾病或器官炎症性疾病的治疗或预防中，特别是在伴有气道阻塞的肺部疾病（如哮喘）的治疗或预防中，它们被广泛用作PDE IV抑制剂。
• Novel donepezil-like N -benzylpyridinium salt derivatives as AChE inhibitors and their corresponding dihydropyridine “bio-oxidizable” prodrugs: Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship
  作者：Rabah Azzouz、Ludovic Peauger、Vincent Gembus、Mihaela-Liliana Ţînţaş、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.084

  日期：2018.2

  As an extension of our previous work on donepezil-based “bio-oxidizable” prodrug approach, two new classes of N-benzylpyridinium donepezil analogues in tetralone B2 and acetophenone B3 series and a new set of indanone derivatives B1 were investigated along with the corresponding dihydropyridine prodrugs A1-3. A total of fifty one N-benzylpyridinium quaternary donepezil analogues B1-3 and twenty two

  作为我们先前基于多奈哌齐的“生物可氧化”前药方法工作的扩展，研究了四氢萘酮B2和苯乙酮B3系列中的两类新的N-苄基吡啶多奈哌齐类似物以及一组新的茚满酮衍生物B1以及相应的二氢吡啶前药A1-3。总共合成了五十一个N-苄基吡啶季铵盐多奈哌齐类似物B1-3和二十二个前药A1-3，并评估了它们对h AChE和eq BuChE的抑制活性。而大多数前药A1-3被证明对AChE无活性（IC 50  > 10μM），大量相应的N-苄基吡啶鎓盐B1-3表现出有吸引力的三到一位数纳摩尔h AChE抑制活性，甚至达到亚纳摩尔活性（IC 50  = 0.36 nM）。此外，对几种化合物进行了计算机对接研究，以解释更相关的体外结果。最后，还评估了前药A中两个立体生成中心的影响，不仅突出了前药23h的四个分离异构体在残留AChE抑制活性方面的显着差异（IC50范围从173 nM到10μM），但前药24a的两个分离的非
• Tricyclic pyridin-2-one analogue as a GABA receptor ligand
  申请人：——

  公开号：US20010053776A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  9-(4-Methylthiazol-2-yl)- 11-(pyridin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-2, 7a-diazadibenzo[a,c]cyclohepten-8-one, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the a2 and/or a3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  9-(4-甲基噻唑-2-基)-11-(吡啶-4-基)-6,7-二氢-5H-2,7a-二氮杂二苯并[a,c]环庚-8-酮及其药学上可接受的盐是GABA A 受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• Synthesis of (−)-Pyrido[3,4-b]homotropane (PHT) and (±)-PHT via an Intramolecular Cross [3+2] Cycloaddition Strategy
  作者：Bingxia Sun、Jun Ren、Siyang Xing、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701438

  日期：2018.4.3

  An efficient synthesis of (−)‐pyrido[3,4‐b]homotropane (PHT) as well as (±)‐PHT has been achieved in 7 steps from conveniently available starting materials. Key transformations involve an efficient construction of the core bridged 9‐aza‐[4.2.1]nonane skeleton via a Sc(OTf)3‐catalyzed intramolecular cross [3+2] cycloaddition (IMCC) followed by Krapcho decarboxylation and Barton reductive decarboxylation

  从便利的起始原料开始，通过7个步骤即可有效合成（-）-吡啶基[3,4- b ]高环烷（PHT）和（±）-PHT。关键的转变包括通过Sc（OTf）3催化的分子内跨[3 + 2]环加成（IMCC），然后进行Krapcho脱羧和Barton还原脱羧，有效构建9-氮杂-[4.2.1]壬桥核心骨架。本工作为合成其他桥接类似物提供了一种通用而有效的策略。
• 2,3-Disubstituted pyridine derivative, process for the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20030195232A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound of the formula (I) 1 wherein A is O, S, CHR 1 or NR 2 , R 1 and R 2 are H, lower alkyl, X 1 and X 2 are H, halogen, nitro, cyano, etc., Y 1 is H, lower alkyl, Z 1 and Z 2 are H, halogen, cyano, hydroxy, lower alkyl, etc., and n is an integer of 2 to 4, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and an intermediate therefor. The compounds (I) of the present invention show a potent PDE IV inhibitory activity as well as an excellent bronchodilating activity, and hence, they are widely useful as a PDE IV inhibitor in the treatment or prophylaxis of allergic inflammatory diseases or organ inflammatory diseases, especially in the treatment or prophylaxis of pulmonary diseases accompanied by airway obstruction such as asthma.

  化合物(I)的公式为：其中A为O，S，CHR1或NR2，R1和R2为H，低烷基，X1和X2为H，卤素，硝基，氰基等，Y1为H，低烷基，Z1和Z2为H，卤素，氰基，羟基，低烷基等，n为2至4的整数，其药学上可接受的盐，制备其的方法，含有其作为活性成分的制药组合物，以及其中间体。本发明的化合物(I)表现出强大的PDE IV抑制活性以及出色的支气管扩张活性，因此，在过敏性炎症性疾病或器官炎症性疾病的治疗或预防中，特别是在伴有气道阻塞的肺部疾病如哮喘的治疗或预防中，它们被广泛地用作PDE IV抑制剂。