methyl di-p-tolylphosphinate | 83470-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl di-p-tolylphosphinate
• 英文别名: methyl bis(4-methylphenyl)phosphinate；1-[methoxy-(4-methylphenyl)phosphoryl]-4-methylbenzene
• CAS: 83470-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: VDKZJUNDKZIREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl di-p-tolylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦叠氮化物：光化学反应，包括在甲醇中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80240-8

文献信息

• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与醇高效酯化制 备有机膦酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106749396B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物的方法，其采用多肽催化剂作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与醇作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机膦酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物。
• Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P−O Bond Formation
  作者：Qian‐Yu Li、Toreshettahally R. Swaroop、Cheng Hou、Zi‐Qiang Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801723

  日期：2019.4.16

  This study reports the environment‐friendly electrochemical transformation of structurally diverse phosphorus compounds and alcohol into phosphonates in the presence of ammonium iodide as electrolyte and redox catalyst in acetonitrile at ambient temperature. This method for P−O bond formation exhibits remarkable features, such as transition metal‐ and oxidant‐free conditions. A reliable mechanism is

  这项研究报告了在环境温度下，在碘化铵作为电解质和氧化还原催化剂存在下，将结构多样的磷化合物和醇进行环境友好的电化学转化为膦酸酯的方法。这种形成P-O键的方法具有显着特征，例如无过渡金属和无氧化剂的条件。通过控制和循环伏安法实验，提出了一种可靠的机理。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Alcohols for the Synthesis of Organophosphinates
  作者：Lingling Deng、Yang Wang、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02882

  日期：2019.1.18

  An eco-friendly and efficient method for the synthesis of organophosphinates via an electrochemical cross-dehydrogenative-coupling reaction between alcohols and secondary phosphine oxides has been developed. This electrochemical reaction was conducted at room temperature without the addition of any oxidant, metal catalyst, or additive, which provides a new strategy for the synthesis of organophosphinates

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。