2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole | 23593-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole；2-[(2-pyridinylmethyl)thio]-1H-benzimidazole；2-(2-pyridinylmethylthio)-1H-benzimidazole；2-[pyridin-2-ylmethylthio]-benzimidazole；2-(2-pyridinyl)methylthiobenzimidazole；2-pyridin-2-ylmethylsulfanyl-1H-benzoimidazole；2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 23593-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00469247
• 分子量: 241.316
• InChiKey: PLITYYGQMDTHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2-pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  N-substituted derivatives of 2-(pyridylalkenesulfinyl) benzimidazoles as

  摘要：

  本发明提供了具有胃酸抑制作用的新型N-取代衍生物2-(吡啶基烷基磺酰基)苯并咪唑。

  公开号：

  US04873337A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r

文献信息

• Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp³)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
  作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu

  DOI：10.1039/c8gc03072c

  日期：——

  A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
• PYRIDINE THIO DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION WHICH CONTAINS SAME AND HAS ANTI-HELICOBACTER PYLORI ACTION
  申请人：Yamamoto Masaichi

  公开号：US20120041030A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are a novel pyridine thio derivative, and a pharmaceutical composition using the novel pyridine thio derivative, particularly a pharmaceutical composition having selective antibacterial activity against Helicobacter pylori . Specifically disclosed is a pyridine thio derivative represented by general formula (I) (wherein R 1 and R 2 each represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group or the like; R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group or the like; X represents —O—, —S— or the like; Y represents a C 1-12 alkyl group which may be substituted by a substituent or —(R 5 —O) n —R 6 (wherein R 5 represents a C 1-5 alkylene group; R 6 represents a C 1-8 alkyl group which may be substituted by a substituent, and n represents an integer of 1-10); and Z represents a hydrogen atom or the like), or a pharmacologically acceptable salt thereof. Also specifically disclosed is a pharmaceutical composition containing the pyridine thio derivative or a salt thereof.

  揭示了一种新型吡啶硫代衍生物，以及使用该新型吡啶硫代衍生物的药物组合物，特别是具有选择性抗幽门螺杆菌活性的药物组合物。具体揭示了由通式（I）表示的吡啶硫代衍生物（其中R1和R2分别表示氢原子、C1-8烷基或类似物；R3和R4分别表示氢原子、C1-8烷基或类似物；X表示—O—、—S—或类似物；Y表示C1-12烷基基团，可能被取代基或—(R5—O)n—R6（其中R5表示C1-5烷基烷基团；R6表示可能被取代基的C1-8烷基或类似物，n表示1-10的整数）；Z表示氢原子或类似物），或其药理学上可接受的盐。还具体揭示了含有吡啶硫代衍生物或其盐的药物组合物。
• [EN] THIOBENZOIMIDAZOLE AS FUNGICIDES<br/>[FR] THIOBENZOIMIDAZOLE UTILISÉS EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2018130838A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to 2-thiobenzimidazoles of formula (I) which are of use as fungicides.

  本发明涉及式(I)的2-硫代苯并咪唑类化合物，可用作杀菌剂。
• Enhanced Antigiardial Effect of Omeprazole Analog Benzimidazole Compounds
  作者：Beatriz Hernández-Ochoa、Saúl Gómez-Manzo、Adrián Sánchez-Carrillo、Jaime Marcial-Quino、Luz María Rocha-Ramírez、Araceli Santos-Segura、Edson Jiovany Ramírez-Nava、Roberto Arreguin-Espinosa、Miguel Cuevas-Cruz、Alfonso Méndez-Tenorio、Ernesto Calderón-Jaimes

  DOI：10.3390/molecules25173979

  日期：——

  recombinant, were investigated, the inactivation assays were performed with 0.2 mg/mL of the enzyme incubating for 2 h at 37 °C in TE buffer, pH 7.4 with increasing concentrations of the compounds. Among the target compounds, H-BZM2, O2N-BZM7, and O2N-BZM9 had greater antigiardial activity (IC50: 36, 14, and 17 µM on trophozoites), and inhibited the TPI enzyme (K2: 2.3, 3.2, and 2.8 M−1 s−1) respectively

  贾第虫病是一种腹泻病，在发展中国家非常流行。有几种药物可用于治疗这种寄生虫病；然而，药物治疗失败是常见的，并且会产生副作用和寄生虫对药物的抵抗力增加，因此需要寻找新的替代疗法。在本研究中，我们合成了一系列奥美拉唑衍生物2-巯基苯并咪唑，并通过质谱、1H NMR和13C NMR技术对其化学结构进行了确认。研究了体外抗贾第鞭毛虫的功效化合物，以及它对抑制丙糖磷酸异构酶 (TPI) 重组体的影响，灭活试验是用 0.2 mg/mL 的酶在 37 °C 下在 TE 中孵育 2 小时进行的缓冲液，pH 7.4，随着化合物浓度的增加。在目标化合物中，H-BZM2、O2N-BZM7 和 O2N-BZM9 具有更高的抗贾第虫活性（IC50：36、14 和 17 µM 对滋养体），并抑制 TPI 酶（K2：2.3、3.2 和 2.8 M） -1 s-1) 分别加载对 TPI 蛋白二级结构、全局稳定性和三级结构的改变。最后，我们证明它对
• Process for the preparation of organic compounds containing a sulfinyl or sulfonyl group
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S.P.A. abbreviated DIPHARMA S.P.A.

  公开号：US20040192929A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A process for the oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones or for the oxidation of sulfoxides to sulfones by treatment of thioethers or sulfoxides with an oxidizing amount of &egr;-phthalimidoperhexanoic acid is particularly useful for the preparation of compounds of industrial interest, in particular pharmaceuticals for human or veterinary use.

  一种将硫醚氧化为亚砜或砜，或将亚砜氧化为砜的过程，通过用适量的ε-邻苯二甲酰亚丙基己酸处理硫醚或亚砜，特别适用于制备工业感兴趣的化合物，特别是用于人类或兽医用途的药物。