dimethyl 2,2'-(6,6'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diyl)diacetate | 1426846-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(6,6'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diyl)diacetate
• 英文别名: dimethyl-2,2′-(6,6′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl]-3,3′-diyl)diacetate；Methyl 2-[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]phenyl]acetate；methyl 2-[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]phenyl]acetate
• CAS: 1426846-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: DBUZXPGZNGJOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(6,6'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diyl)diacetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4'-Dihydroxy-3,3'-biphenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING MALARIA AND OTHER PARASITIC DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MALARIA ET D'AUTRES TROUBLES PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1和R2分别选自（a）C1至C6烷基；C2至C6烯基；C2至C6炔基；取代或未取代的杂环烷基或环烷基，取代基为C1至C6烷氧羰基；（b）芳基烷基，杂芳基烷基，或烷氧基苯基烷基，芳基烷基，杂芳基烷基和烷氧基苯基烷基中的烷基为C1至C4烷基，烷氧基苯基烷基中的烷氧基为C1至C4烷氧基；R3和R4定义如下：（c）R3和R4分别选自OH，OCH3和苯基烷基；（d）R3和R4中的一个为OH，另一个为COOH；或（e）R3和R4一起（i）CO-O形成6元内酯环；（ii）O-C（A）（B）-O形成7元缩醛或缩酮环；或（iii）O-CH（A）-CH（B）-O或O-（CH2）n-O形成带有两个醚氧原子的环，其中A和B分别选自氢和C1至C4烷基或C1至C4烯基，如丙烯基，最好是A和B中的一个为甲基或乙基，另一个为氢；X1-Y1-Z1和X2-Y2-Z2分别选自CH2-CO-O，NH-CNH-NH，CH2-CO-NH，CH2-CNH-O，CH2-CNH-NH和CH2-CO；R5，R6，R7，R8，R9和R10为H，在R3和R4选自OH和OCH3的情况下，R3和R4中至少一个为OH，X1-Y1-Z1和X2-Y2-Z2中至少一个为NH-CNH-NH，CH2-CNH-O，CH2-CNH-NH或CH2-CO，和/或R1和R2中至少一个为上述定义的取代或未取代的杂环烷基或环烷基，吡啶基烷基或萘基烷基，其中所述的吡啶基烷基和/或萘基烷基中的烷基为C1和C4烷基。

  公开号：

  WO2013034756A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 生成 dimethyl 2,2'-(6,6'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  利用发光稀土纳米颗粒提高灵敏度 ELISA 检测方法

  摘要：

  开发了一种基于染料敏化稀土纳米颗粒（Ln NP）光致发光特性的新检测方法，用于酶联免疫吸附测定（ELISA）。在该方法中，辣根过氧化物酶 (HRP) 在过氧化氢存在下催化苯酚衍生物的氧化，提供能够与 Ln NP 表面相互作用并有效光敏化 Ln 离子的二聚体。由于 Ln 的发射寿命非常长，Ln NP 发光的时间选通检测可以消除生物环境引起的背景噪声。在对各种苯酚衍生物的酶催化氧化进行比较后，选择 4-羟基苯乙酸甲酯 (MHPA) 作为最有前途的底物，因为在其 HRP 催化氧化后观察到最高的 Ln 发射强度。经过对酶反应和 Ln 敏化条件（缓冲液、pH、反应物浓度、NP 类型等）的精心优化，这种新的检测方法成功应用于商业胰岛素 ELISA 试剂盒，作为证明-与商业检测方法相比，其灵敏度更高。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c04821

文献信息

• Lipase-Catalyzed Chemoselective Ester Hydrolysis of Biomimetically Coupled Aryls for the Synthesis of Unsymmetric Biphenyl Esters
  作者：Janna Ehlert、Jenny Kronemann、Nadine Zumbrägel、Matthias Preller

  DOI：10.3390/molecules24234272

  日期：——

  almost exclusive monohydrolysis by the four lipases Candida rugosa lipase (CRL), Mucor miehei lipase (MML), Rhizopus niveus lipase (RNL), and Pseudomonas fluorescens lipase (PFL). The study was complemented by in silico binding predictions to rationalize the observed differences in efficacies of the lipases to convert biphenyl esters. The optimized reaction conditions were transferred to the preparative

  脂肪酶是有机合成中最常用的生物催化剂之一，可以进行许多环境友好且成本低廉的化学转化。在这里，我们提出了一种基于铁 (III) 催化氧化偶联和选择性酯单水解的仿生策略，使用脂肪酶在温和条件下合成不对称的联苯酯。不同种类的联苯酯具有制药和技术相关性。我们探索了一系列细菌、真菌和哺乳动物来源的九种不同脂肪酶对裂解联苯酯的催化活性的效力，并优化了反应条件，如反应时间、温度、pH、有机溶剂和水——有机溶剂比例，以提高化学选择性，从而控制不对称与对称产物的比例。升高的温度和增加的 DMSO 含量导致四种脂肪酶：红假丝酵母脂肪酶 (CRL)、米黑毛霉脂肪酶 (MML)、黑根霉脂肪酶 (RNL) 和荧光假单胞菌脂肪酶 (PFL) 几乎完全单水解。该研究得到了计算机结合预测的补充，以合理化观察到的脂肪酶转化联苯酯功效的差异。优化的反应条件以高产率转移到制备规模，强调了所提出的仿生方法作为合成各种联苯酯常用过
• BIPHENYL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING MALARIA AND OTHER PARASITIC DISORDERS
  申请人：Manstein Dietmar

  公开号：US20150274637A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to a compound of formula (I) as defined herein.
• US9499471B2
  申请人：——

  公开号：US9499471B2

  公开（公告）日：2016-11-22