2-(1-tert-butyldimethylsilylindol-3-yl)ethyl tosylate | 282550-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tert-butyldimethylsilylindol-3-yl)ethyl tosylate
• 英文别名: 2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 282550-29-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 429.656
• InChiKey: NISXPNVFVHIILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tert-butyldimethylsilylindol-3-yl)ethyl tosylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S)-2-amino-4-(1H-indol-3-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成重要的色氨酸类似物，通过钯介导的异环化反应。

  摘要：

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001679s
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(1-tert-butyldimethylsilylindol-3-yl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成重要的色氨酸类似物，通过钯介导的异环化反应。

  摘要：

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001679s

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of important tryptophan analogs for biological research via the Schöllkopf chiral auxiliary
  作者：Chunrong Ma、Shu Yu、Xiaohui He、Xiaoxiang Liu、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00263-x

  日期：2000.4

  An efficient method has been developed via the Schöllkopf chiral auxiliary for the asymmetric synthesis of the important tryptophan analogs: l-isotryptophan, l-benzo[f]tryptophan and l-homotryptophan.

  通过Schöllkopf手性助剂已经开发出一种有效的方法，用于重要色氨酸类似物的不对称合成：l-异色氨酸，l-苯并[ f ]色氨酸和l-纯色氨酸。
• One Substrate - Seven Products with Different Prenylation Positions in One-Step Reactions: Prenyltransferases Make it Possible
  作者：Aili Fan、Shu-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201300386

  日期：2013.9.16

  precursors. Prenyltransferases catalyze the transfer reactions of prenyl moieties onto the indole nucleus and contribute largely to the structural diversity of these compounds. In this study, we demonstrate the acceptance of cyclo‐L‐homotryptophan‐D‐valine, an unnatural cyclic dipeptide, by eight prenyltransferases of the dimethylallyltryptophan synthase superfamily. Seven products with one prenyl moiety

  异戊二烯化衍生自吲哚生物碱大号色氨酸广泛分布于自然界，并显示不同的生物和药理活性，通常是从它们的非异戊二烯化前体是不同的。异戊二烯基转移酶催化异戊二烯基部分转移到吲哚核上，并极大地促进了这些化合物的结构多样性。在这项研究中，我们证明了二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的八个异戊二烯基转移酶对一种非天然的环状二肽环-L-高色氨酸-D-缬氨酸的接受程度。从环L-色氨酸-D的酶分析中分离出了七种在吲哚核的每个位置上带有一个异戊二烯基部分的产品和一个二烯丙基化的衍生物。缬氨酸与二磷酸二甲基烯丙酯。据我们所知，这是第一份通过一步反应从一种底物生产7种单异戊烯化产品的报告。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Biologically Important Tryptophan Analogues via a Palladium-Mediated Heteroannulation Reaction
  作者：Chunrong Ma、Xiaoxiang Liu、Xiaoyan Li、Judith Flippen-Anderson、Shu Yu、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo001679s

  日期：2001.6.1

  A novel and concise synthesis of optically active tryptophan derivatives was developed via a palladium-catalyzed heteroannulation reaction of substituted o-iodoanilines with an internal alkyne. The required internal alkyne 14a or 25 was prepared in greater than 96% de via alkylation of the Schöllkopf chiral auxiliary 19 employing diphenyl phosphate as the leaving group. The Schöllkopf chiral auxiliary

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。