ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)hex-5-enoate | 124032-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)hex-5-enoate
• 英文别名: triethyl 2-phosphono-5-hexenoate；ethyl 2-diethoxyphosphorylhex-5-enoate
• CAS: 124032-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: PNVBIBARADAHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-98 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)hex-5-enoate 在 EtOH 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(1-but-3-enyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new analog of proline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95211-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以47.1%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。

  公开号：

  US20070027071A1

文献信息

• Non-Enzymatic Geometry-Selective Acylation of Tri- and Tetrasubstituted α,α′-Alkenediols
  作者：Keisuke Yoshida、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/adsc.201200242

  日期：2012.11.26

  A highly geometry-selective organocatalytic acylation of tri- and tetra-substituted 2-alkylidene-1,3-propanediols has been developed. The highly E-selective acylation of various tetrasubstituted 2-alkylidene-1,3-propanediols was achieved in 96 to >99% selectivity for the first time by a non-enzymatic protocol.

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。
• Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Sabine Laschat、Christoph Gastl

  DOI：10.1055/s-0029-1218825

  日期：2010.8

  A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。
• Evolution of an oxidative dearomatization enabled total synthesis of vinigrol
  作者：Qingliang Yang、Cristian Draghici、Jon T. Njardarson、Fang Li、Brandon R. Smith、Pradipta Das

  DOI：10.1039/c3ob42191k

  日期：——

  synthetic strategy resulting in a total synthesis of vinigrol is presented. Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition has served as the successful cornerstone for all of the approaches. Extensive radical cyclization efforts to form the tetracyclic core resulted in interesting and surprising reaction outcomes, none of which could be advanced to vinigrol. These cyclization obstacles

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。
• Total Synthesis of Vinigrol
  作者：Qingliang Yang、Jon T. Njardarson、Cristian Draghici、Fang Li

  DOI：10.1002/anie.201304624

  日期：2013.8.12

  total synthesis of vinigrol features a strategic oxidative dearomatization/Diels–Alder cycloaddition reaction and a subsequent palladium‐catalyzed cyclization cascade to construct the carbocyclic core. The C4, C9, and C12 stereocenters were installed using either reduction or oxidation reactions, and the diterpenoid core was unraveled by a ring fragmentation reaction.

  碳环笼战斗：底物控制的vinigrol全合成具有战略性的氧化脱芳构化/Diels-Alder环加成反应和随后的钯催化环化级联以构建碳环核心。C4、C9 和 C12 立体中心是通过还原或氧化反应安装的，二萜核心通过环断裂反应解开。
• Rapid Assembly of Vinigrol’s Unique Carbocyclic Skeleton
  作者：Jason G. M. Morton、Cristian Draghici、Laura D. Kwon、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol901519k

  日期：2009.10.15

  Detailed in this account are our efforts toward the total synthesis of vinigrol. A highly expedient and convergent synthetic approach made possible by the use of a strategic oxidative dearomatization reaction coupled with a series of ensuing substrate controlled transformations is discussed.

  在这个帐户中详细介绍了我们对vinigrol 全合成所做的努力。讨论了一种非常方便和收敛的合成方法，该方法通过使用战略性氧化脱芳构化反应以及一系列随后的底物控制转化而成为可能。