3-chloro-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazine | 66548-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazine
• 英文别名: 6-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)-3-chloropyridazine；3-Chloro-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazine
• CAS: 66548-63-8
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂
• mdl: MFCD12439035
• 分子量: 258.63
• InChiKey: TVWOBKTURBXCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

有机合成中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-hydrazino-6-<3-(trifluoromethyl)phenyl>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive alkyl-3-[6-(aryl)-3-pyridazinyl]-carbazates

  摘要：

  本公开描述了一种新的烷基3-[6-(芳基)-3-吡啶并嗪基]-氨基甲酸酯，可用作哺乳动物的降压剂。SP与相关申请的交叉引用 本申请是我们待决申请Ser. No. 692,254的延续申请，该待决申请于1976年6月3日提交，现已废弃，而该待决申请又是我们废弃申请Ser. No. 552,024的部分延续申请，该废弃申请于1975年2月24日提交，现已废弃。

  公开号：

  US04092311A1

文献信息

• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Preparation and electroluminescent application of iridium(III) complexes containing sulfur-containing phenylpyridazine ligands
  作者：Wei Cheng、Ren Sheng、Yan Wang、Yuting Liu、Bihai Tong、Ping Chen、Song Wang

  DOI：10.1007/s11243-020-00424-6

  日期：2021.1

  Four iridium(III) complexes (1–4) with sulfur-containing phenylpyridazine ligands were successfully synthesized and characterized. The structure of complex 3 was further confirmed by single X-ray structural analysis. These complexes showed strong green phosphorescence at room temperature with peak wavelengths ranging from 524 to 539 nm in CH2Cl2 solution. These complexes exhibited medium quantum yields

  成功合成并表征了四种具有含硫苯基哒嗪配体的铱 (III) 配合物 (1-4)。通过单次X射线结构分析进一步证实了配合物3的结构。这些配合物在室温下显示出强烈的绿色磷光，在 CH2Cl2 溶液中的峰值波长范围为 524 至 539 nm。这些配合物在 PMMA 薄膜中表现出 42 ~ 61% 的中等量子产率，寿命为 1.58 ~ 3.26 μs。这些配合物还表现出良好的热稳定性，Td > 275 °C。使用配合物 1 和 2 作为掺杂剂制造磷光 OLED。使用配合物 2 的器件表现出良好的性能，最大亮度、电流效率、功率效率和外量子效率分别为 8913 cd m-2、44.2 cd A-1、30.7 lm W-1 和 11.8%。
• Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
  作者：Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00153a011

  日期：1986.3

  the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。
• Imidazo[1,2-b]pyridazines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04569934A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  This invention concerns novel imidazo[1,2-b]-pyridazines and their use as agents for treating anxiety.

  这项发明涉及新型咪唑并[1,2-b]-吡啶嗪及其作为治疗焦虑症的药物的用途。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2021033141A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention discloses a fused heterocyclic compound of formula (I) wherein, R1, G1, G2, G3, G4, A1, A2, Q, n and Z are as defined in the detailed description. The present invention further discloses methods for their preparation and use of the compounds of formula (I) as a pest control agent.

  本发明揭示了一种具有化学式（I）的融合杂环化合物，其中，R1、G1、G2、G3、G4、A1、A2、Q、n和Z的定义如详细说明中所述。本发明还揭示了制备这些化合物的方法，并将化合物（I）用作杀虫剂的用途。