N-(2-allylphenyl)benzamide | 111457-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-2-allylaniline；Benzamide, N-[2-(2-propenyl)phenyl]-；N-(2-prop-2-enylphenyl)benzamide
• CAS: 111457-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WLHIWDVSRRFVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.8-121.9 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  298.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allylphenyl)benzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(+/-)-11a,12-dihydro-11H-indolo[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸铜（II）活化的未活化烯烃的分子内碳氨基化形成吡咯烷和哌啶：非对映选择性及其机理

  摘要：

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo070321u
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-allylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化合成吲哚和吡咯烷

  摘要：

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601262

文献信息

• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Copper Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes
  作者：Peter H. Fuller、Jin-Woo Kim、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja806585m

  日期：2008.12.31

  methyleneoxy-functionalized dihydroindolines and pyrrolidines. Tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) serves as both the source of the oxygen and the stoichiometric oxidant. These reactions are catalyzed by copper(II) triflate, complexed with (4S,5R)-Bis-Phbox. The unprotected aminoalcohols can be obtained by sequential dissolving metal reductions of the N-S and O-N bonds.

  本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化，提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基（TEMPO）既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。
• <i>m</i>-CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize β-Hydroxyl Cyclic Amines
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Guofeng Sun、Xichen Liu

  DOI：10.1002/jhet.2169

  日期：2015.9

  diverse N‐sulfonyl‐protected aminoalkenes readily reacted with m‐CPBA to produce a series of β‐hydroxyl cyclic amines in high yields through intramolecular aminohydroxylation. This metal‐free and easy‐to‐handle synthetic methodology offered an environmentally friendly alternative to vicinal difunctionalization of alkenes.

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of N-(2-allylphenyl) Benzamide: A Method for Synthesis of Indomethacin Precursor
  作者：Zhe Chang、Tong Ma、Yu Zhang、Zheng Dong、Heng Zhao、Depeng Zhao

  DOI：10.3390/molecules25051233

  日期：——

  We developed an efficient method for synthesis of substituted N-benzoylindole via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of substituted N-(2-allylphenyl)benzamide. The reaction showed a broad substrate scope (including N-acetyl and N-Ts substrates) and substituted indoles were obtained in good to excellent yields. The most distinctive feature of this method lies in the high selectivity for N-benzoylindole

  我们开发了一种通过 Pd(II) 催化的取代 N-(2-烯丙基苯基)苯甲酰胺的 C-H 官能化合成取代 N-苯甲酰吲哚的有效方法。该反应显示出广泛的底物范围（包括 N-乙酰基和 N-Ts 底物），并且以良好到优异的产率获得了取代的吲哚。该方法最显着的特点在于对 N-苯甲酰吲哚比苯并恶嗪具有高选择性，这是 Pd(II) 催化合成取代 N-苯甲酰吲哚的第一个例子。值得注意的是，这种新方法被应用于吲哚美辛关键中间体的合成。
• Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Alkenes for the Synthesis of Polycyclic Lactams
  作者：Peter H. Fuller、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol702401w

  日期：2007.12.1

  intramolecular carboamination reactions of variously substituted gamma-alkenyl amides have been investigated. These oxidative cyclization reactions efficiently provide polycyclic lactams, useful intermediates in nitrogen heterocycle synthesis, in good to excellent yields. The efficiency of the carboamination process is dependent upon the structure of the amide backbone as well as the nitrogen substituent.

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。