(S)-methyl 2-formamido-4-methylpentanoate | 54259-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-formamido-4-methylpentanoate
• 英文别名: (S)-N-formylleucine methyl ester；(S)-methyl-N-formylleucinate；N-formyl Leu-OMe；N-formylleucine methyl ester；methyl (2S)-2-formamido-4-methylpentanoate
• CAS: 54259-27-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FDUSHKYJDLEYQF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-formamido-4-methylpentanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三光气 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 L-DAA-L-Leu
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Configurational Stabilities of Chiral Isocyanoacetates in Multicomponent Reactions

  摘要：

  Isocyanoacetates are uniquely reactive compounds characterized by an ambivalent isocyano functional group and an enolizable alpha-carbon. It is widely believed that chiral alpha-substituted isocyanoacetates are configurationally unstable in some synthetically useful isocyanide-based multicomponent reactions. Herein, we demonstrate that chiral isocyanoacetates can be used with minimal to negligible epimerization in a variety of canonical Ugi four-component condensations as well as Joullie-Ugi three-component condensations, reactions that are particularly useful for constructing complex peptide structures in a single synthetic operation.

  DOI：

  10.1021/jo201817k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(3-tert-butyloxaziridin-2-yl)-4-methylpentanoate 在 Moehr's salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-methyl 2-formamido-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2025

文献信息

• Formamide Synthesis through Borinic Acid Catalysed Transamidation under Mild Conditions
  作者：Tharwat Mohy El Dine、David Evans、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201600234

  日期：2016.4.18

  A highly efficient and mild transamidation of amides with amines co‐catalysed by borinic acid and acetic acid has been reported. A wide range of functionalised formamides was synthesized in excellent yields, including important chiral α‐amino acid derivatives, with minor racemisation being observed. Experiments suggested that the reaction rely on a cooperative catalysis involving an enhanced boron‐derived

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。
• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• A Facile Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Formyl Amino Acid Esters
  作者：T. Chancellor、Charles Morton

  DOI：10.1055/s-1994-25628

  日期：——

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with triethyl orthoformate (TEOF) or trimethyl orthoformate (TMOF) to give the N-formyl amino acid ester in good yield and high optical purity.

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。
• Synthese d'aminophosphinephosphinites chiraux. Utilisation en reduction asymetrique catalytique
  作者：A. Karim、A. Mortreux、F. Petit、G. Buono、G. Peiffer、C. Siv

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99348-3

  日期：1986.12

  synthesized from natural amino alcohols or by reduction of formyl esters of α-amino acids and PPh2Cl. Their cationic rhodium complexes have been found to be excellent catalysts for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (ee ∼ 86%, yield ∼ 100%) for example. Asymmetric reduction of ketones can also be performed with the new alkyl AMPP* modified rhodium catalyst (ee 50%).

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。
• Indium-Catalyzed N-Formylation of Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1219784

  日期：2010.5

  We have developed a simple, mild method for N-formylation of a wide variety of amines in the presence of indium metal as a catalyst under solvent-free conditions. This reaction is applicable to the chemoselective N-formylation of amino groups and α-amino acid esters without epimerization.

  我们开发了一种简单温和的方法，在无溶剂条件下，以金属铟为催化剂，对多种胺进行 N-甲酰化反应。该反应适用于氨基和 δ- 氨基酸酯的化学选择性 N-甲酰化反应，且不会发生表聚反应。