5-(4-butoxy-phenyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 943834-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-butoxy-phenyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(4-butoxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoate；ethyl 5-(4-butoxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 943834-15-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: TZQKSBCWPKQCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-butoxy-phenyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-(4-butoxy-phenyl)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-（4-苯氧基）-丙酸作为一系列新的G蛋白偶联受体40激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  高通量筛选包含羧酸官能团的J＆J化合物库的一个子集，发现了作为中等有效GPR40激动剂的溴苯基衍生物。对这种溴苯进行化学精制导致发现了一系列具有亚微摩尔效价的新型GPR40激动剂。其中，在表达GPR40受体的HEK细胞中，在功能性Ca + 2通量测定中，与内源性GPR40配体亚麻酸相比，22和24表现为完全激动剂。几种GPR40激动剂还证明了在小鼠MIN6胰腺β细胞系中诱导葡萄糖介导的胰岛素分泌的能力。我们的数据支持以下假设：GPR40可能在脂肪酸介导的葡萄糖依赖性胰岛素分泌中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm070130j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-butoxy-phenyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-（4-苯氧基）-丙酸作为一系列新的G蛋白偶联受体40激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  高通量筛选包含羧酸官能团的J＆J化合物库的一个子集，发现了作为中等有效GPR40激动剂的溴苯基衍生物。对这种溴苯进行化学精制导致发现了一系列具有亚微摩尔效价的新型GPR40激动剂。其中，在表达GPR40受体的HEK细胞中，在功能性Ca + 2通量测定中，与内源性GPR40配体亚麻酸相比，22和24表现为完全激动剂。几种GPR40激动剂还证明了在小鼠MIN6胰腺β细胞系中诱导葡萄糖介导的胰岛素分泌的能力。我们的数据支持以下假设：GPR40可能在脂肪酸介导的葡萄糖依赖性胰岛素分泌中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm070130j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Aryl-3-(4-phenoxy)-propionic Acid as a Novel Series of G Protein-Coupled Receptor 40 Agonists
  作者：Fengbin Song、Songfeng Lu、Joe Gunnet、Jun Z. Xu、Pam Wines、Jef Proost、Yin Liang、Chris Baumann、Jim Lenhard、William V. Murray、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1021/jm070130j

  日期：2007.6.1

  compound library containing the carboxylic acid functional group uncovered a bromophenyl derivative as a moderate potent GPR40 agonist. Chemical elaboration of this bromophenyl led to the discovery of a novel series of GPR40 agonists with submicromolar potency. Among them, 22 and 24 behaved as full agonists when compared to the endogenous GPR40 ligand linolenic acid in a functional Ca+2 flux assay in HEK

  高通量筛选包含羧酸官能团的J＆J化合物库的一个子集，发现了作为中等有效GPR40激动剂的溴苯基衍生物。对这种溴苯进行化学精制导致发现了一系列具有亚微摩尔效价的新型GPR40激动剂。其中，在表达GPR40受体的HEK细胞中，在功能性Ca + 2通量测定中，与内源性GPR40配体亚麻酸相比，22和24表现为完全激动剂。几种GPR40激动剂还证明了在小鼠MIN6胰腺β细胞系中诱导葡萄糖介导的胰岛素分泌的能力。我们的数据支持以下假设：GPR40可能在脂肪酸介导的葡萄糖依赖性胰岛素分泌中起重要作用。