S-(2-aminophenyl)-L-cysteine | 60115-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-aminophenyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(2-aminophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 60115-34-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: MYHSTGDTIRTLEG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Nitrobenzenediazonium Bisulfate 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 S-(2-aminophenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  114.苯基羟胺和2-萘羟胺与硫醇的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000606

文献信息

• Expanding the Structural Diversity of Protein Building Blocks with Noncanonical Amino Acids Biosynthesized from Aromatic Thiols
  作者：Yong Wang、Xiaoxu Chen、Wenkang Cai、Linzhi Tan、Yutong Yu、Boyang Han、Yuxuan Li、Yuanzhe Xie、Yeyu Su、Xiaozhou Luo、Tao Liu

  DOI：10.1002/anie.202014540

  日期：2021.4.26

  accessible aromatic thiols. We demonstrate that nearly 50 ncAAs with a diverse array of structures can be biosynthesized from these simple small‐molecule precursors by hijacking the cysteine biosynthetic enzymes, and the resulting ncAAs can subsequently be incorporated into proteins via an expanded genetic code. Moreover, we demonstrate that bioorthogonal reactive groups such as aromatic azides and

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，
• Facile Synthesis of <i>S</i> -Substituted L-Cysteines with Nano-sized Immobilized <i>O</i> -Acetylserine Sulfhydrylase
  作者：Akbar K. Vahidi、Zunsheng Wang、Zhi Li

  DOI：10.1002/cctc.201800577

  日期：2018.9.7

  Many S‐substituted l‐cysteines are useful pharmaceutical intermediates but require a simple synthesis method. Here we developed enzymatic synthesis of several S‐aryl‐l‐cysteines and S‐benzyl‐l‐cysteine directly from O‐acetylserine (OAS) with immobilized O‐acetylserine sulfhydrylase CysM. Novel iron‐oxide magnetic nanoparticles (MNPs) with cobalt‐nitrilotriacetic acid function were prepared with a diameter

  许多小号取代升-cysteines是有用的医药中间体，但需要一个简单的合成方法。在这里，我们开发了几个酶促合成小号-芳基-升-cysteines和小号苄基升从半胱氨酸直接ø -acetylserine（OAS）用固定化ö-乙酰丝氨酸巯基化酶CysM。制备具有钴-三氮三乙酸功能的新型氧化铁磁性纳米颗粒（MNP），其直径为80 nm，产率为75％。通过亲和力附着将无细胞提取物中His标记的CysM直接固定在MNP上，提供了稳定的纳米生物催化剂，具有97％的酶负载效率和93％的游离酶活性。固定化酶催化苄硫醇和OAS的生物转化，以88％的收率得到S-苄基-1-半胱氨酸。纳米生物催化剂还显示出高可回收性，在第五个循环中保留了95％的生产率。固定化的CysM接受各种芳基硫醇与OAS反应，从而产生了一些由S取代的l半胱氨酸的产率为60–96％。
• Unnatural Amino Acid Synthesis by Thermostable <i>O</i>-Phospho-<scp>l</scp>-serine Sulfhydrylase from Hyperthermophilic Archaeon <i>Aeropyrum pernix</i> K1
  作者：Takashi Nakamura、Kohei Kunimoto、Toru Yuki、Kazuhiko Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.170822

  日期：2017.12.5

  O-Acetyl-l-serine sulfhydrylase (OASS) from plants and bacteria synthesizes cysteine and unnatural amino acids that are important building blocks for active pharmaceuticals and agrochemicals. A the...

  来自植物和细菌的 O-乙酰-l-丝氨酸巯基化酶 (OASS) 可合成半胱氨酸和非天然氨基酸，它们是活性药物和农用化学品的重要组成部分。一个...
• S-Aryl-L-cysteine S,S-dioxides: design, synthesis, and evaluation of a new class of inhibitors of kynureninase
  作者：Rajesh K. Dua、Ethan W. Taylor、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/ja00057a007

  日期：1993.2

  The design, preparation, and evaluation of S-aryl-L-cysteine S,S-dioxides, a new class of potent competitive inhibitors of kynureninase from Pseudomonas fluorescens, are described. The most potent of these compounds, S-(2-aminophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide, has a K i value of 70 nM. These analogues form prominent visible absorption peaks at 500 nm, assigned to quinonoid intermediates, when bound to

  描述了 S-芳基-L-半胱氨酸 S，S-二氧化物的设计、制备和评估，这是一类新的来自荧光假单胞菌的犬尿氨酸酶的有效竞争抑制剂。这些化合物中最有效的 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物的 K i 值为 70 nM。当与犬尿氨酸酶结合时，这些类似物在 500 nm 处形成显着的可见吸收峰，分配给醌类中间体。用 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物滴定犬尿氨酸酶表明 1 mol 抑制剂与每个亚基中的 5'-磷酸吡哆醛结合
• EP0581907A4
  申请人：——

  公开号：EP0581907A4

  公开（公告）日：1994-04-06