dimethyl anilinofumarate | 4916-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl anilinofumarate
• 英文别名: dimethyl phenylaminofumarate；Dimethyl 2-(phenylamino)fumarate；dimethyl (Z)-2-anilinobut-2-enedioate
• CAS: 4916-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LCHIHUQAZKSJRB-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.5-141.5 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl anilinofumarate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-二(苯基氨基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Domschke,G.; Oelmann,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 786 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl anilinofumarate
  参考文献：
  名称：

  烷基对聚集诱导的发射活性N-烷基芳基氨基马来酰亚胺染料的发射性能的影响†

  摘要：

  聚集感应发射（AIE）活性ñ -烷基aminomaleimide染料与各种ñ -烷基基团在一锅法合成。尽管它们对π-共轭体系没有直接贡献，但是根据N-烷基的化学结构，合成的染料表现出不同的发射行为。链长，羟基和支化结构在诸如量子产率和发射波长的发射性质中很重要。此外，发现一种染料显示出机械变色现象。研磨后晶体样品的绿色发射变为蓝色发射。单晶X射线衍射分析表明，发光体周围的周围环境是发光行为的主导。

  DOI：

  10.1039/c5ra18690k

文献信息

• Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c1gc15701a

  日期：——

  A highly efficient, elegant and simple procedure with exceptionally mild conditions has been proposed for the synthesis of β-amino-acrylate derivatives and an array of biologically and pharmaceutically active benzoheterocycles. The protocol offers a valuable alternative to known methods and will find applications in the field of green synthesis. The regio- and stereo-chemistry of the products were established by IR, NMR and single crystal X-ray analysis.

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。
• Synthesis of functionalized 2-pyridones via Michael addition and cyclization reaction of amines, alkynes and dialkyl acetylene dicarboxylates
  作者：Qinglei Chong、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3ra43189d

  日期：——

  three-component cyclization reaction of amines, alkynes and dialkyl acetylene dicarboxylates to form pyridones has been developed. Aliphatic amines and aromatic amines could selectively be converted into N-alkyl-disubstituted 2-pyridones and N-aryl-trisubstituted 2-pyridones with good yields in the presence of wet ethanol, which means a suitable amount of water is required for this reaction. The Michael

  已经开发了胺，炔烃和二烷基乙炔二羧酸酯的迈克尔加成反应和三组分环化反应以形成吡啶酮。在湿乙醇存在下，脂族胺和芳族胺可以有选择地转化为N-烷基-二取代的2-吡啶酮和N-芳基-三取代的2-吡啶酮，这意味着该反应需要适量的水。通过氘标记实验，中间体分离和对照实验证实了迈克尔的加成和环化反应过程。
• Chemoselective Nitrosylation of Anilines and Alkynes via Fragmentary or Complete NO Incorporation
  作者：Jun Pan、Xinyao Li、Fengguirong Lin、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.008

  日期：2018.6

  fragmentations via chemical-bond cleavage are involved in this cycloaddition reaction, it would change the assembly sequence and enable more product diversity. Here, we report a chemoselective nitrosylation of anilines and alkynes through fragmentary or complete NO radical incorporation. The formation of multiple C–N bonds, an unexpected C–N bond, and N=O bond cleavage make this fragmentary cycloaddition

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。
• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• Visible-light-mediated synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2-one derivatives <i>via</i> a bifunctional organo photocatalyst
  作者：Arup Dutta、Sumit Kumar Patra、Snehadrinarayan Khatua、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj03238k

  日期：——

  approach towards their synthesis via a mild, inexpensive, and green photochemical protocol, where dual analyte thioureas, 1 (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (BINPT) and 1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT), are utilized as the catalyst and white LEDs as the light source via electron donor–acceptor (EDA) complexes. A variety of diethyl 2-(phenylamino)fumarates

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。