5-phenyl-3H-benzoimidazole-4-carbonitrile | 870485-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3H-benzoimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Benzimidazole-4-carbonitrile, 5-phenyl-；5-phenyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 870485-68-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: NKTLVVCCNZMAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3H-benzoimidazole-4-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-phenyl-1H-benzimidazol-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  使用基于结构的药物设计，从一个小片段击中，开发了一系列新型的非共价，基于苯并咪唑的DPP-4抑制剂。为SAR的发展创造了一种高度通用的合成途径，这导致发现了具有出色药物特性的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.071
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3,4-Diamino-biphenyl-2-carbonitrile 在 PPA 作用下， 生成 5-phenyl-3H-benzoimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  使用基于结构的药物设计，从一个小片段击中，开发了一系列新型的非共价，基于苯并咪唑的DPP-4抑制剂。为SAR的发展创造了一种高度通用的合成途径，这导致发现了具有出色药物特性的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.071

文献信息

• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20050272765A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound of the formula: wherein the substituents are as defined herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括以下式子的化合物：其中取代基如本文所定义。
• US7687638B2
  申请人：——

  公开号：US7687638B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2005118555A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound of the formula (I): wherein the substituents are as defined herein.
• Structure-based design and synthesis of benzimidazole derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Michael B. Wallace、Jun Feng、Zhiyuan Zhang、Robert J. Skene、Lihong Shi、Christopher L. Caster、Daniel B. Kassel、Rongda Xu、Stephen L. Gwaltney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.071

  日期：2008.4

  A novel series of non-covalent, benzimidazole-based inhibitors of DPP-4 has been developed from a small fragment hit using structure-based drug design. A highly versatile synthetic route was created for the development of SAR, which led to the discovery of potent and selective inhibitors with excellent pharmaceutical properties.

  使用基于结构的药物设计，从一个小片段击中，开发了一系列新型的非共价，基于苯并咪唑的DPP-4抑制剂。为SAR的发展创造了一种高度通用的合成途径，这导致发现了具有出色药物特性的有效和选择性抑制剂。