ethyl 2-(benzoyloxy)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 1307273-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(benzoyloxy)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyloxy-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-benzoyloxy-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1307273-35-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: QYTQVMXKIKGSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 ethyl 2-(benzoyloxy)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-4-methyl-6-phenyl-2-styrylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化嘧啶-2-基甲苯磺酸酯与芳族和脂族烯烃的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  嘧啶-2-基甲苯磺酸酯已成功地用作亲电子试剂，而不是通过Pd（PPh 3）2 Cl 2与烯烃偶联的卤化物催化Mizoroki-Heck反应条件，得到相应的具有高β-区域选择性的C2-烯基嘧啶衍生物。该协议证明可耐受各种嘧啶-2-基甲苯磺酸盐以及各种烯烃，包括苯乙烯衍生物，脂肪族烯烃（乙烯基氰，丙烯酸甲酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸正丁酯，丁基乙烯基醚，1-己烯和1-辛烯）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.069
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 1,2-二氢-4-甲基-2-氧代-6-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-(benzoyloxy)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu偶联反应从3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮合成C 2-官能化嘧啶

  摘要：

  通过使用胺，醇，酚和羧酸作为亲核试剂的脱氢和Mitsunobu反应，将Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one转化为各种C 2-多官能嘧啶。还提出了一种可能的机制来合理化产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.046

文献信息

• Palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction of pyrimidin-2-yl tosylates with aromatic and aliphatic olefins
  作者：Hai-Peng Gong、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.069

  日期：2016.4

  the electrophiles instead of halides coupled with olefins via Pd(PPh3)2Cl2 catalyzed Mizoroki–Heck reaction conditions to give the corresponding C2-alkenyl pyrimidine derivatives with high β-regioselectivity. This protocol proves to be tolerant of various pyrimidin-2-yl tosylates as well as various olefins including styrene derivatives, aliphatic olefins (vinyl cyanide, methyl acrylate, ethyl acrylate

  嘧啶-2-基甲苯磺酸酯已成功地用作亲电子试剂，而不是通过Pd（PPh 3）2 Cl 2与烯烃偶联的卤化物催化Mizoroki-Heck反应条件，得到相应的具有高β-区域选择性的C2-烯基嘧啶衍生物。该协议证明可耐受各种嘧啶-2-基甲苯磺酸盐以及各种烯烃，包括苯乙烯衍生物，脂肪族烯烃（乙烯基氰，丙烯酸甲酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸正丁酯，丁基乙烯基醚，1-己烯和1-辛烯）。
• Synthesis of C2-functionalized pyrimidines from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by the Mitsunobu coupling reaction
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Xiao-Dong Jia、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.046

  日期：2011.5

  The Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one was converted to various C2-multifunctionalized pyrimidines via the dehydrogenation and Mitsunobu reaction using amines, alcohols, phenols and carboxylic acids as nucleophiles. A possible mechanism was also proposed to rationalize the formation of products.

  通过使用胺，醇，酚和羧酸作为亲核试剂的脱氢和Mitsunobu反应，将Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one转化为各种C 2-多官能嘧啶。还提出了一种可能的机制来合理化产品的形成。