N-benzoyl-ω-methyl-(L)-α-aminosuberateanilide | 329966-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-ω-methyl-(L)-α-aminosuberateanilide
• 英文别名: PhCOHN-asu(OMe)-NHPh；methyl (7S)-8-anilino-7-benzamido-8-oxooctanoate
• CAS: 329966-95-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: YOMMZDLCHHFTSF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-ω-methyl-(L)-α-aminosuberateanilide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-benzoyl-(L)-α-aminosuberoylanilide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-amino-1-(hetero)arylaminocarbonyl-6-hydroxyaminocarbonylhexane useful in the treatment of tumors

  摘要：

  公开号：

  EP1231919B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-oxo-8-(phenylamino)octanoate 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzoyl-ω-methyl-(L)-α-aminosuberateanilide
  参考文献：
  名称：

  氨基亚Suberoyl异羟肟酸（ASHA）：一种新型的强效HDAC抑制剂。

  摘要：

  针对I类和II类HDAC的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前正在用于癌症治疗的高级临床试验中。Vorinostat（Zolinza，SAHA）是一种异羟肟酸，已获批准用于治疗患有T型皮肤淋巴瘤的皮肤性T细胞淋巴瘤的患者，这些患者在两种全身疗法中或之后均患有进行性，持续性或复发性疾病。为了更好地了解HDAC酶/抑制剂相互作用的性质并设计高效HDAC抑制剂，我们正在进行的工作之一是在本文中报告了伏立诺司他衍生的一系列基于底物的HDAC抑制剂的设计，合成和HDAC抑制活性。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.089

文献信息

• Novel class of cytodifferentiating agents and histone deacetylase inhibitors, and methods of use thereof
  申请人：Breslow Ronald

  公开号：US20070010536A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides the compound having the formula: wherein each of R 1 and R 2 is, substituted or unsubstituted, aryl, cycloalkyl, cycloalkylamino, naphtha, pyridineamino, piperidino, t-butyl, aryloxy, arylalkyloxy, or pyridine group; wherein A is an amido moiety, —O—, —S—, —NH—, or —CH 2 —; and wherein n is an integer from 3 to 8. The present invention also provides a method of selectively inducing growth arrest, terminal differentiation and/or apoptosis of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells. Moreover, the present invention provides a method of treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. Lastly, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically acceptable amount of the compound above.

  本发明提供了具有以下式子的化合物：其中R1和R2分别为取代或未取代的芳基、环烷基、环烷基氨基、萘基、吡啶氨基、哌啶基、叔丁基、芳氧基、芳基烷氧基或吡啶基；其中A为酰胺基、-O-、-S-、-NH-或-CH2-；n为3到8的整数。本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞生长停滞、终末分化和/或凋亡的方法，从而抑制这些细胞的增殖。此外，本发明还提供了一种治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者的方法。最后，本发明提供了一种包括药学上可接受的载体和上述化合物的治疗上可接受的剂量的药物组合物。
• US7345174B2
  申请人：——

  公开号：US7345174B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• Derivatives of 1-amino-1-(hetero)arylaminocarbonyl-6-hydroxyaminocarbonylhexane useful in the treatment of tumors
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：EP1231919B1

  公开（公告）日：2015-09-30
• Aminosuberoyl hydroxamic acids (ASHAs): A potent new class of HDAC inhibitors
  作者：Sandro Belvedere、David J. Witter、Jiaming Yan、J. Paul Secrist、Victoria Richon、Thomas A. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.089

  日期：2007.7

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors that target Class I and Class II HDACs are currently in advanced clinical trials for the treatment of cancer. Vorinostat (Zolinza, SAHA) is a hydroxamic acid approved for the treatment of patients with cutaneous T-cell lymphoma who have progressive, persistent or recurrent disease on or following two systemic therapies. As part of an on-going effort to better understand

  针对I类和II类HDAC的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前正在用于癌症治疗的高级临床试验中。Vorinostat（Zolinza，SAHA）是一种异羟肟酸，已获批准用于治疗患有T型皮肤淋巴瘤的皮肤性T细胞淋巴瘤的患者，这些患者在两种全身疗法中或之后均患有进行性，持续性或复发性疾病。为了更好地了解HDAC酶/抑制剂相互作用的性质并设计高效HDAC抑制剂，我们正在进行的工作之一是在本文中报告了伏立诺司他衍生的一系列基于底物的HDAC抑制剂的设计，合成和HDAC抑制活性。 。