3-(Carbamoylmethylthio)-4-phenylfuroxan | 372945-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(Carbamoylmethylthio)-4-phenylfuroxan
• 英文别名: 2-[(2-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 372945-85-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃S
• 分子量: 251.266
• InChiKey: IYVMNCKEKAGVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Carbamoylmethylthio)-4-phenylfuroxan 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(Carbamoylmethylsulfonyl)-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。第18部分。呋喃烷系统和相关呋喃酮中的微笑重排

  摘要：

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b104845g
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙胺 、 4-phenyl-3-phenylsulfonyl furoxan 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-(Carbamoylmethylthio)-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。第18部分。呋喃烷系统和相关呋喃酮中的微笑重排

  摘要：

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b104845g

文献信息

• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 18. Smiles rearrangement in furoxan systems and in related furazans
  作者：Donatella Boschi、Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Rosella Calvino、Alberto Gasco

  DOI：10.1039/b104845g

  日期：——

  base-promoted Smiles rearrangement of phenylfurazans (series a), 3-phenylfuroxan (series b) and 4-phenylfuroxan (series c) bearing 2-hydroxyethylthio (1), 2-hydroxyethylsulfonyl (2), carbamoylmethylthio (3) and carbamoylmethylsulfonyl (4) functions at the hetero-ring are described. Under similar conditions compounds of the series a and b gave the expected Smiles rearrangment products with the only exception

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。