4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 108378-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-phenylindole-3-carboxaldehyde；4-phenyl-3-indolecarbaldehyde；3-formyl-4-phenyl-1H-indole
• CAS: 108378-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: WIORMEXVAISGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-165.5 °C
• 沸点：
  459.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 formamide 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-phenylindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Simple One Step Syntheses of Indole-3-acetonitriles from Indole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)38
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-pyridyl)indole 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEHI, MASANORI;AMARI, XIROKUNI;MAKITA, JOSIXIKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Catalyzed Regioselective C4‐Arylation and Olefination of Indoles and Azaindoles
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Anurag Singh、Kuntal Pal、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201801378

  日期：2019.3.15

  A convergent strategy for the synthesis of biologically relevant C4‐substituted indole scaffolds was demonstrated using Pd(II)‐catalyzed remote C−H functionalization of indoles and azaindoles. The reaction displays high regioselectivity for the C4‐position of indole‐3‐carbaldehydes using glycine as an inexpensive transient directing group. Notable features of this transformation include the selective

  使用Pd（II）催化的吲哚和氮杂吲哚的远程CH功能化，证明了生物相关的C4取代的吲哚支架合成的收敛策略。该反应使用甘氨酸作为廉价的瞬态导向基团，对吲哚-3-甲醛的C4位具有很高的区域选择性。该转变的显着特征包括六元palladacyle的选择性形成和出色的官能团耐受性。
• Directed C–H Functionalization of C3-Aldehyde, Ketone, and Acid/Ester-Substituted Free (NH) Indoles with Iodoarenes <i>via</i> a Palladium Catalyst System
  作者：Yunus Taskesenligil、Murat Aslan、Tuba Cogurcu、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00716

  日期：2023.2.3

  Pd(II)-catalyzed C–H arylations of free (NH) indoles including different carbonyl directing groups on C3-position with aryl iodides are demonstrated. Importantly, the reactions are carried out using the same catalyst system without any additional transient directing group (TDG). In this study, the formyl group as a directing group gave the C4-arylated indoles versus C2-arylation. Using this catalyst

  展示了 Pd(II) 催化的游离 (NH) 吲哚的 C-H 芳基化，包括 C3 位上的不同羰基导向基团与芳基碘化物。重要的是，反应是在没有任何额外的瞬态导向基团 (TDG) 的情况下使用相同的催化剂体系进行的。在这项研究中，甲酰基作为指导基团给出了 C4-芳基化吲哚与 C2-芳基化。使用该催化剂体系，3-乙酰吲哚的 C-H 官能化提供多米诺 C4-芳基化/3,2-羰基迁移产物。这种转化涉及乙酰基在一锅中进行 C4 芳基化后不寻常地迁移到 C2 位。同时，可以简单地控制乙酰基的迁移和N-保护的 3-乙酰吲哚提供 C4-芳基化产物，而乙酰基没有迁移。使用本发明的 Pd(II) 催化剂系统用芳基碘化物对吲哚-3-羧酸（或甲酯）进行官能化，导致脱羧，然后形成 C2-芳基化吲哚。基于控制实验和文献，提出了合理的机制。这些乙酰吲哚衍生物的合成效用也得到了证明。值得注意的是，C4-芳基化乙酰吲哚允许构建功能化的
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1859798B1

  公开（公告）日：2015-12-30