2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 54634-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1H-indole-3-yl)-1H-benzimidazole；2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole；2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]thiazole；2-(3-indolyl)-1H-benzimidazole；2-(3-indolyl)benzimidazole；2-(1H-indol-3-yl)-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 54634-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: RCZFLAJLIRTRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)methyl)-2-(1-((1H-1, 2, 3-triazol-4-yl) methyl)-1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高效[3 + 2]环加成：新型1H-吲哚-3-基苯并[d]咪唑双三唑的点击合成

  摘要：

  一系列新颖的1-（（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-（1-（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基） -5-取代-1 H吲哚-3-基-6取代1 H苯并[ d ]咪唑5a – i是用点击化学法制备的，是一种理想的策略，其中[3 + 2]叠氮化物与已开发出末端炔烃作为目标化合物。在路线II中，5个取代基1 H-吲哚3-甲醛1a - c与5个取代基邻苯二胺8反应生成所需的产物，即6个取代基2-（5个取代基1 H-吲哚‐3‐yl）‐1 H‐苯并[ d ]咪唑6a – i。在这里，6a – i与2当量的炔丙基溴7反应，得到新的6取代的2–（5–取代的‐1–（prop‐2‐yn‐1‐基）−1 H‐吲哚‐3‐基）−1 -（prop-2-yn-1-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑4a – i。图4a -我用2当量的NaN的反应3中吨丁醇/水（1：2），并添加硫酸铜的催化量的4 ·5H

  DOI：

  10.1002/jhet.3679
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Servi, Sueleyman, South African Journal of Chemistry, 2002, vol. 55, p. 119 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• Experimental and theoretical approving of anomeric based oxidation in the preparation of 2-sbstituted benz-(imida, oxa and othia)-zoles using [2,6-DMPy-NO₂]C(NO₂)₃ as a novel nano molten salt catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saied Alaie、Saeed Baghery、Farahnaz Maleki、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1039/c6ra13231f

  日期：——

  The synthesis of 2-sbstituted benz-(imida, oxa and othia)-zole derivatives were occurred in the presence of 2,6-dimethyl-1-nitropyridin-1-ium trinitromethanide [2,6-DMPy-NO2]C(NO2)3 via the condensation reaction between 1,2-phenylenediamine, 2-aminophenol, 2-aminothiophenol and corresponding aldehyde at...

  在2,6-二甲基-1-硝基吡啶-1-三硝基甲烷[2,6-DMPy- ] C（NO2）存在下，合成了2-取代的苯并-（imida，oxa和othia）-zole衍生物。 ）3通过1,2-苯二胺，2-氨基苯酚，2-氨基苯硫酚与相应醛的缩合反应在...
• Synthesis of Novel Indole-Benzimidazole Derivatives
  作者：Xinying Wang、Yizhou Liu、Juan Xu、Fanwei Jiang、Congmin Kang

  DOI：10.3184/174751916x14737735069962

  日期：2016.10

  2-Methylindole-3-acetic acid and its 5-methoxy derivative were prepared from the respective phenylhydrazines and levulinic acid. Indole-3-carboxylic acid was obtained from indole, dimethylformamide and trifluoroacetic acid. These indole carboxylic acids were then condensed with substituted o-phenylenediamines under high temperature conditions in the presence of polyphosphoric acid as a catalyst to

  2-甲基吲哚-3-乙酸及其5-甲氧基衍生物分别由苯肼和乙酰丙酸制备。吲哚-3-羧酸由吲哚、二甲基甲酰胺和三氟乙酸得到。这些吲哚羧酸然后在高温条件下在多磷酸作为催化剂的存在下与取代的邻苯二胺缩合，得到组合的吲哚-苯并咪唑。