N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride | 19053-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)benzimidoyl chloride；Benzoesaeure-o-tolylimid-chlorid；o-Tolyl-benziminochlorid；N-o-tolyl-benzimidoyl chloride；N-o-Tolyl-benzimidchlorid；N-tolylbenzimidoyl chloride；N-(2-methylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 19053-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: XDZGVFLBNUKJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride 在 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-chloromethylphenyl)benzimidoyl isothioxyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Properties of Some 4-Amino Substituted 2-Phenyl-6H-5,1,3-benzothiadiazocines

  摘要：

  一些4-氨基取代的2-苯基-6H-5,1,3-苯并噻二唑啉（4a-4j）通过对应的N1-[N-(2-氯甲基苯基)苯并咪唑基]-N2-取代硫脲（3a-3j）的环化制备。报道了这些化合物的红外光谱，1H核磁共振谱和质谱，以及抗菌筛选结果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961681
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯-苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• Unexpected Domino Reaction via Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Benzimidoyl Chlorides with 1,6-Enynes and Cyclization To Synthesize Quinoline Derivatives
  作者：Guo-Lin Gao、Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Hong-Li Wang、Gang-Wei Wang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo9026116

  日期：2010.2.19

  A domino reaction via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzimidoyl chlorides with 1,6-enynes and then cyclization to form quinoline derivatives has been developed. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed. The procedure is simple, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。
• N-azirin-3-yl and N-indol-3-yl azaxylylenes
  作者：C.W.G. Fishwick、K.R. Randles、R.C. Storr、P.W. Manley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98616-7

  日期：1985.1

  Flash-vacuum pyrolysis of N-(2,3-diphenylazirin-3-yl)dihydrobenzoxainones leads to transient N-azirinyl- and N-indolylazaxylylenes which give 2-arylindoles (5) and dihydroindoloquinolines (8) respectively. 5H-1,4-Benzodiazepines are implicated as the precursors to the indoles via the methylene nitrile ylides (9) and an alternative route to the latter by flash pyrolysis of N-(2-methylphenyl)benzimidoyl

  N-（2,3-二苯基叠氮基-3-基）二氢苯并恶嗪酮的快速真空热解导致瞬态N-叠氮基-和N-吲哚基氮杂二烯基，分别得到2-芳基吲哚（5）和二氢吲哚喹啉（8）。5H-1,4-Benzodiazepines可能通过亚甲基腈（9）作为吲哚的前体，而通过N-（2-甲基苯基）苯甲酰氯的快速热解而生成后者的另一种途径（10）提供了一种新的生产2-芳基吲哚的简单方法。
• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。
• Transformation of Amides to Thioamides Using an Efficient and Novel Thiating Reagent
  作者：Mohamed S. Gomaa、Gaber El Enany、Walid Fathalla、Ibrahim A. I. Ali、Samir. M. El Rayes

  DOI：10.3390/molecules27238275

  日期：——

  convenient protocol was developed for the transformation of N-aryl-substituted benzamides to N-aryl-substituted benzothioamides using N-isopropyldithiocarbamate isopropyl ammonium salt as a novel thiating reagent. The major advantages of this protocol are its one-pot procedure, short reaction times, mild conditions, simple work-up, high yields and pure products.

  使用 N-异丙基二硫代氨基甲酸异丙基铵盐作为新型硫代试剂，开发了一种方便的方案，用于将 N-芳基取代的苯甲酰胺转化为 N-芳基取代的苯甲硫代酰胺。该方案的主要优点是其一锅法、反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。