(2E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 1402084-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1402084-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: UINULTSEDXBSET-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚查耳酮：针对结核分枝杆菌的设计，合成，体外和计算机评估。

  摘要：

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112358

文献信息

• In vitro biological activities of new heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Chenna Govindaraju Darshan Raj、Balladaka Kunchanna Sarojini、Subramanya Hegde、Swamy Sreenivasa、Yalega Siddappa Ravikumar、Veerakyathappa Bhanuprakash、Yogisharadhya Revanaiah、Ramappa Ragavendra

  DOI：10.1007/s00044-012-0193-9

  日期：2013.5

  the synthesis and characterization of new heterocyclic chalcone derivatives 3(a–j) and in vitro biological evaluation for antiproliferative, antioxidant, antibacterial, antifungal, and antiviral properties. The antiproliferative efficacy and LC50 of the compounds against HepG2 cell lines were determined. The LC50 for 3d was found to be 8 μg/mL. All the compounds exhibited moderate DPPH scavenging activity

  这项工作报告了新的杂环查耳酮衍生物3（a – j）的合成和表征，以及抗增殖，抗氧化，抗菌，抗真菌和抗病毒特性的体外生物学评估。测定了化合物对HepG2细胞系的抗增殖功效和LC 50。的LC 50为3D被发现是8微克/毫升。所有化合物对测试的细菌和真菌菌株均表现出中等的DPPH清除活性和中等至良好的抗菌活性。此外，这些化合物在其各自的最大无毒浓度下不会抑制DNA病毒，如水牛，骆驼和山羊痘。
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。