2-bromo-5-methylbenzenethiol | 19693-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-methylbenzenethiol
• CAS: 19693-10-8
• 化学式: C₇H₇BrS
• 分子量: 203.103
• InChiKey: QNISLFVTUSHUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  125 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methylbenzenethiol 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 羟胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.58h， 生成 4-[5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-(2-pyrimidinylmethyl)benzo[b]thiophene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE COMPOUNDS FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS
  [FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLINE DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LES RAVAGEURS INVERTÉBRÉS

  摘要：

  揭示了式（1）或（1'）的化合物，其中Q为（Q-1）或（Q-2）；R1、R2、R3、J和X的定义如披露所述。还披露了含有式（1）或式（1'）化合物的组合物，以及用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明中的化合物或组合物的生物有效量接触。

  公开号：

  WO2020018610A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium ethyl xanthogenate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-bromo-5-methylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE COMPOUNDS FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS
  [FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLINE DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LES RAVAGEURS INVERTÉBRÉS

  摘要：

  揭示了式（1）或（1'）的化合物，其中Q为（Q-1）或（Q-2）；R1、R2、R3、J和X的定义如披露所述。还披露了含有式（1）或式（1'）化合物的组合物，以及用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明中的化合物或组合物的生物有效量接触。

  公开号：

  WO2020018610A1

文献信息

• [EN] EIF4E-INHIBITING 4-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE INHIBANT EIF4E
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021003157A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X1, X2, X3, X4, X5, X6, Q, L1, L2, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and rings A, B and C are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of eIF4e and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式I化合物，X1、X2、X3、X4、X5、X6、Q、L1、L2、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和环A、B和C的定义如规范中所述。创新的式I化合物是eIF4e的抑制剂，并在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• Ligand-Controlled Chemoselective One-Pot Synthesis of Dibenzothiazepinones and Dibenzoxazepinones via Twice Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yanyu Chen、Qiujun Peng、Rong Zhang、Jian Hu、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0036-1558959

  日期：2017.6

  from 2-bromobenzamides and 2-bromo(thio)phenols via twice copper-catalyzed couplings to afford dibenzothiazepines and dibenzoxazepinones has been developed. High levels of yield and chemoselectivity are achieved in a single-pot reaction by using an appropriate ligand. Moreover, this facile methodology allows rapid access to a variety of bio­active compounds and known psychotropic drug, which should

  已经开发了一种高效且普遍适用的协议，从 2-溴苯甲酰胺和 2-溴（硫）酚开始，通过两次铜催化偶联，提供二苯并噻嗪类和二苯并恶唑酮。通过使用合适的配体，在单锅反应中实现了高水平的产量和化学选择性。此外，这种简便的方法可以快速获得各种生物活性化合物和已知的精神药物，这将扩大其在有机合成中的应用。
• One-pot synthesis of thiazino[2,3,4-hi]indole derivatives through a tandem oxidative coupling/heteroannulation process
  作者：Xi Mao、Tao Tong、Senbao Fan、Liting Fang、Jingyi Wu、Xiaoxia Wang、Honglan Kang、Xin Lv

  DOI：10.1039/c7cc00992e

  日期：——

  A novel and expedient one-pot synthesis of thiazino[2,3,4-hi]indole derivatives from o-haloaryl enamines and o-bromothiophenols has been developed. The tandem oxidative coupling/heteroannulation reactions exhibit high selectivity and good efficiency. The polycyclic heterocyclic products obtained might be useful in medicinal chemistry and materials science.

  已经开发了一种新颖且简便的由邻卤代芳基烯胺和邻溴代苯硫酚合成噻嗪[ 2,3,4 - hi ]吲哚衍生物的方法。串联氧化偶联/杂环化反应显示出高选择性和良好效率。获得的多环杂环产物可能在药物化学和材料科学中有用。
• 一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111961062A

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了一种铂催化制备式(Ⅳ)所示的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑巯基肉桂酸类化合物、式(Ⅱ)所示的二硫化碳和式(Ⅲ)所示的2‑溴苯酚类化合物，以氯化铂为催化剂，以乙醇钠为碱，以乙腈为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物。该发明具有原料来源广泛、操作简单、反应后处理简单、产率优良等优点。在相关的医药中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-benzothiazine-3-ones
  作者：Lingyu Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154761

  日期：2023.10

  An efficient potassium carbonate and copper-mediated CS and CN Ullmann coupling reaction between 2-bromothiophenol and 2-haloacetanilide is reported here. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of 1,4-benzothiazinone-3-one derivatives, avoiding the limitations of using noble metals and expensive ligands for the first time.

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。