2-amino-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzamide | 33591-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(2'-hydroxymethylphenyl)benzamide；2-Hydroxymethyl-2'-aminobenzanilid；2-amino-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 33591-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD13225136
• 分子量: 242.277
• InChiKey: CCGNNEOXGIBMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  383.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种喹唑啉酮衍生物及其应用

  摘要：

  本发明一种喹唑啉酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种喹唑啉酮衍生物，得率高，生产成本低，当浓度50 mΜ，LPS浓度1μg/mL时，化合物1a，1i，1l，1n抑制NO的释放能力均优于炎药物吲哚美辛，而1b，1e，1j则与吲哚美辛相当；抑制NO的释放能力较强的化合物1a，1i，1l，1n，1b，及1j对RAW264.7细胞的细胞毒作用均低于抗炎药物吲哚美辛；抗炎效果明显，且毒性很小，可制成各种剂型的抗炎药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN110724153B
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-amino-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种喹唑啉酮衍生物及其应用

  摘要：

  本发明一种喹唑啉酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种喹唑啉酮衍生物，得率高，生产成本低，当浓度50 mΜ，LPS浓度1μg/mL时，化合物1a，1i，1l，1n抑制NO的释放能力均优于炎药物吲哚美辛，而1b，1e，1j则与吲哚美辛相当；抑制NO的释放能力较强的化合物1a，1i，1l，1n，1b，及1j对RAW264.7细胞的细胞毒作用均低于抗炎药物吲哚美辛；抗炎效果明显，且毒性很小，可制成各种剂型的抗炎药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN110724153B

文献信息

• Synthesis and neuroprotective activity of dictyoquinazol A and analogues
  作者：Yuvixza Lizarme、Jonatan Wangsahardja、Gabriella M. Marcolin、Jonathan C. Morris、Nicole M. Jones、Luke Hunter

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.016

  日期：2016.4

  A flexible and efficient synthesis of the neuroprotective alkaloid, dictyoquinazol A, is reported. Several structural analogues of the target molecule were produced, and the neuroprotective activity of this series of compounds was investigated using three different cell-based models of stroke. Several of the new compounds were found to have superior activity compared to the natural product. This work

  报道了神经保护性生物碱，dictyoquinazol A的灵活而有效的合成。产生了靶分子的几种结构类似物，并使用三种不同的基于细胞的中风模型研究了该系列化合物的神经保护活性。发现几种新化合物与天然产物相比具有更好的活性。这项工作建立了一个新的分子支架，有望为中风的新型药物治疗。
• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Black, David St. C.; Rothnie, Neil E., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1149 - 1157
  作者：Black, David St. C.、Rothnie, Neil E.

  DOI：——

  日期：——
• Kamat, Vijayendra P.; Kirtany, Janardan K., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 494 - 497
  作者：Kamat, Vijayendra P.、Kirtany, Janardan K.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;ROTHNIE, N. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 6, 1149-1157
  作者：BLACK, D. ST. C.、ROTHNIE, N. E.

  DOI：——

  日期：——