(S)-ethyl N-formyl-prolinate | 290826-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl N-formyl-prolinate
• 英文别名: ethyl N-formyl-L-prolinate；ethyl (2S)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 290826-31-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: GOTWBASVICJTIX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((trimethylsilyl)methyl)-L-prolinate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-ethyl N-formyl-prolinate
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d

文献信息

• Tetraethylorthosilicate as a mild dehydrating reagent for the synthesis of N-formamides with formic acid
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hidetsugu Nakamura、Norimitsu Ukai、Wakana Adachi、Osamu Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.056

  日期：2017.3

  environmentally benign reagent. The mild conditions in this system enable the formylation of a variety of amino acid derivatives including stereochemically labile phenylglycine ethyl ester with 96% ee. This new protocol could also be applied to simple amines including weakly basic aniline derivatives, giving various primary and secondary formamides.

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。
• An eco-benign and highly efficient procedure for N-acylation catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids using carboxylic acid under solvent-free conditions
  作者：Zhikai Chen、Renzhong Fu、Wen Chai、Hao Zheng、Lin Sun、Qiang Lu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.042

  日期：2014.4

  An eco-benign and highly efficient route for N-acylation of amines has been developed by treating amines with corresponding carboxylic acids in the presence of 2 mol % of heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under solvent-free conditions. This practical reaction could tolerate a wide range of substrates. Thus, various N-acylation products including N-acyl alpha-amino acid derivatives were obtained in moderate to excellent yields at 70 degrees C to 120 degrees C. Moreover, recycling studies revealed that heteropolyanion-based ionic liquids were easily reusable for this N-acylation. This method provides a green and much improved protocol over the existing methods.(c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING REDUCTANTS OF UNSATURATED ORGANIC COMPOUNDS BY THE USE OF TRICHLOROSILANE AND REDUCING AGENTS
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1086941B1

  公开（公告）日：2005-08-17
• Substituted 2-quinolyl-oxazoles useful as PDE4 inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1758883B1

  公开（公告）日：2011-11-02
• US6420613B1
  申请人：——

  公开号：US6420613B1

  公开（公告）日：2002-07-16