(E)-4-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid | 127404-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-methylsulfanylphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 127404-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: SKRWMZAXCSBFSD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-<3--N'-methylamino>propyl>-4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cardiovascular Activity of Phenylalkylamine Derivatives. I. Potential Specific Bradycardic Agents.

  摘要：

  合成了一系列N-(ω-氨基烷基)-N-甲基homoveratrylamine的非环状酰胺衍生物，并评估其在孤立豚鼠右心房中的减心率活性。在这些化合物中，(E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-二甲氧基苯)乙基]-N'-甲基氨基]丙基]-4-[3, 4-(亚甲基二氧基)苯]-3-丁酰胺（35）在体外表现出最强的效力，并且在麻醉犬中还发现表现出剂量依赖性的减心率，而对左心室dp/dtmax或平均主动脉压力的显著降低并不明显。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2735
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971

文献信息

• Electroreductive Cobalt‐Catalyzed Carboxylation: Cross‐Electrophile Electrocoupling with Atmospheric CO ₂
  作者：Nate W. J. Ang、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003218

  日期：2020.7.27

  nontoxic C1 synthon is of utmost topical interest in the context of carbon capture and utilization (CCU). We present the merger of cobalt catalysis and electrochemical synthesis for mild catalytic carboxylations of allylic chlorides with CO2. Styrylacetic acid derivatives were obtained with moderate to good yields and good functional group tolerance. The thus‐obtained products are useful as versatile synthons

  在碳捕获和利用（CCU）的背景下，将CO 2作为廉价，无毒的C1合成子的化学用途引起了极大的关注。我们目前结合钴催化和电化学合成的轻度催化烯丙基氯化物与CO 2的羧化反应。获得的苯乙烯基乙酸衍生物具有中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。由此获得的产物可用作γ-芳基丁内酯的通用合成子。进行了循环伏安法和在操作中的动力学分析，以提供机械见解的CO 2电催化羧化。
• 一种制备β,γ-不饱和羧酸类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107337572A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供一种制备β,γ‑不饱和羧酸类化合物的方法，所述方法包括在钯催化剂、膦配体、酸酐和有机溶剂存在下，使式1或式2的烯丙基醇化合物与甲酸进行反应，得到式3或式4的β,γ‑不饱和羧酸类化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的方法利用甲酸作为羧基化试剂，价格低廉，安全稳定，毒性低；产率高，操作容易，经济性好；与现有合成方法相比，本发明方法避免了毒性气体一氧化碳和/或当量活性金属试剂的使用，符合绿色环境友好化学的要求；此外，本发明方法中催化剂用量少，反应条件温和，而且反应物转化率高、产物收率高，具有很好的工业前景。
• Butenoic or propenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0344577A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  A butenoic or propenoic acid derivative having the following formula in which G is an aryl or a heterocyclic ring, R11 and R12 are hydroben or an alkyl, X is sulfur or oxygen, R2 and R3 are hydrogen, an substituent such as an alkyl and J is pyridyl or phenyl having substituents and a heterocyclic ring may be formed between R2, R3 and J is provided here and is useful in the pharmacological field.

  丁烯酸或丙烯酸衍生物具有下式，其中 G 为芳基或杂环，R11 和 R12 为氢基或烷基，X 为硫或氧，R2 和 R3 为氢，取代基如烷基，J 为吡啶基或苯基，R2、R3 和 J 之间可形成杂环，该衍生物在药理学领域非常有用。
• US5382595A
  申请人：——

  公开号：US5382595A

  公开（公告）日：1995-01-17
• US5607953A
  申请人：——

  公开号：US5607953A

  公开（公告）日：1997-03-04