DL-penicillamine methyl ester hydrochloride | 60657-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-penicillamine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (1-Methoxy-3-methyl-1-oxo-3-sulfanylbutan-2-yl)azanium;chloride；(1-methoxy-3-methyl-1-oxo-3-sulfanylbutan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 60657-73-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 199.702
• InChiKey: ITHGGMSDPOKFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-penicillamine methyl ester hydrochloride 在 1,4-二氧六环 、 水 、 potassium acetate 作用下， 生成 8a-isopropyl-2,2-dimethyl-5,6,8-trioxo-hexahydro-thiazolo[2,3-c][1,4]oxazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2357,2359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D,L-penicillamin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以12.6 g (94%)的产率得到DL-penicillamine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sulphonamide derivatives

  摘要：

  在哺乳动物中，使用有效量的公式 I 所示化合物的谷氨酸受体功能可以被增强：R1—L—NHSO2R2  I 其中：R1 代表未取代或取代的芳香族或杂芳族基团；R2 代表 (1-6C) 烷基，(3-6C) 环烷基，(1-6C) 氟代烷基，(1-6C) 氯代烷基，(2-6C) 烯丙基，(1-4C) 烷氧基(1-4C) 烷基，未取代或被卤素、(1-4C) 烷基或(1-4C) 烷氧基取代的苯基，或者一个由 R3R4N 组成的基团，其中 R3 和 R4 各自独立地代表 (1-4C) 烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啡啉基、哌嗪基、六氢氮杂环庚基或八氢氮杂环辛基；L 代表一个未取代或取代有一个或两个独立选择的(1-6C) 烷基、芳基(1-6C) 烷基、(2-6C) 烯丙基、芳基(2-6C) 烯丙基和芳基的 (2-4C) 烷烯链，或者两个取代基，它们与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个 (3-8C) 碳环烷基；以及它们的药物可接受的盐。还公开了公式 I 的化合物、它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US06303816B1
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氯仿 、 DL-penicillamine methyl ester hydrochloride 作用下， 生成 2-benzyl-5-imino-4-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3227,3229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Analgesic Compounds, Compositions, and Uses Thereof
  申请人：Mannion James C.

  公开号：US20110224269A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to compounds, compositions, and methods for diminishing pain in a subject in need thereof comprising administering the compounds and compositions herein described.

  这项发明涉及化合物、组合物和方法，用于减轻需要的受试者的疼痛，包括给予所述的化合物和组合物。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05985900A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Compounds of the formula I: ##STR1## wherein Y is O or S, Ar is an aryl group or a heteroaryl group, R is H, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or --C(O)R.sub.1, wherein R.sub.1 is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or NR.sub.2 R.sub.3, wherein R.sub.2 and R.sub.3 independently are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and X is --NH--OH or --OH. Pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. Methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of the formula I or a prodrug, salt of solvate thereof. Pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates.

  公式I的化合物：##STR1## 其中Y是O或S，Ar是芳基团或杂芳基团，R是H，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或--C(O)R.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立的是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团或杂芳基团，X是--NH--OH或--OH。这些化合物的药物可接受的的前药，盐和溶剂化物。通过管理公式I的化合物或前药，盐或溶剂化物抑制金属蛋白酶活性的方法。包含有效量的这些化合物，前药，盐和溶剂化物的药物组合物。
• Allenic aryl sulfonamide hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030130238A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Compounds of the formula 1 are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, graft rejection, cachexia, inflammation, fever, insulin resistance, septic shock, congestive heart failure, inflammatory disease of the central nervous system, inflammatory bowel disease and HIV.

  式1的化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病、退行性软骨丧失、移植排斥、虚弱、炎症、发热、胰岛素抵抗、脓毒性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统炎症性疾病、炎症性肠病和艾滋病。
• Sulphydryl compounds in melanogenesis
  作者：Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87714-0

  日期：1987.1

  glutathione to give a colourless adduct identified as 4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole (3). In the case of cysteine, the reaction leads to a non aminoacidic condensation product (λ max 422 nm) which was too unstable to be characterized. The analogous adduct derived by reaction of dopachrome methyl ester (9a) with cysteine ethyl ester (10a) could be isolated and formulated as 11a, containing the new

  在仿生条件下，多巴色素（1）是黑色素生物合成的关键中间体，已显示与谷胱甘肽反应生成无色加合物，被鉴定为4-S-谷胱甘肽-5,6-二羟基吲哚（3）。在半胱氨酸的情况下，该反应导致非氨基酸缩合产物（λmax 422nm），其太不稳定以至于无法表征。可以分离出由多巴色素甲酯（9a）与半胱氨酸乙酯（10a）反应得到的类似加合物，并将其配制成11a，其中包含新的1,2-二氢-3H，8H-吡咯[2,3-h] [ 1,4]苯并噻嗪环系统。同样地，2-甲基不饱和铬甲酯（9b）与10a和青霉胺甲酯（10b）反应，分别得到相应的加合物11b或11c。