| 571155-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 571155-43-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD03988009
• 分子量: 259.29
• InChiKey: DTAHZWRJMZUEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到7-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, AND EVALUATION OF COUMARIN HYBRIDS AS ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  A series of twelve hybrid coumarin analogs were synthesized and screened through HTS for their antimycobacterial activity against Mtb H37Rv. The hybrid molecules were efficiently synthesized by the reactions of 3-(bromoacetyl)coumarin with Biginelli products 2-mercapto-6-oxo-4-aryl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitriles. Of the resulting twelve hybrids, the two compounds 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a] pyrimidine-6-carbonitrile (3d) and 7-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrirnidine-6-carboniaile (3f) showed excellent antimycobacterial activity against Mg, (EC50 3.19 & 7.91 mu M, respectively) and low cytotoxicity against the VERO cell line (IC50 > 62.5 mu g/mL).

  DOI：

  10.32383/appdr/112406
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 氰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, AND EVALUATION OF COUMARIN HYBRIDS AS ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  A series of twelve hybrid coumarin analogs were synthesized and screened through HTS for their antimycobacterial activity against Mtb H37Rv. The hybrid molecules were efficiently synthesized by the reactions of 3-(bromoacetyl)coumarin with Biginelli products 2-mercapto-6-oxo-4-aryl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitriles. Of the resulting twelve hybrids, the two compounds 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a] pyrimidine-6-carbonitrile (3d) and 7-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrirnidine-6-carboniaile (3f) showed excellent antimycobacterial activity against Mg, (EC50 3.19 & 7.91 mu M, respectively) and low cytotoxicity against the VERO cell line (IC50 > 62.5 mu g/mL).

  DOI：

  10.32383/appdr/112406

文献信息

• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。
• 2-Substituted-thio- N -(4-substituted-thiazol/1 H -imidazol-2-yl)acetamides as BACE1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Gang Yan、Lina Hao、Yan Niu、Wenjie Huang、Wei Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Hongwei Jin、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.020

  日期：2017.9

  In this work, a series of 2-substituted-thio-N-(4-substituted-thiazol/1H-imidazol-2-yl)acetamide derivatives were developed as β-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. In addition, the selected compounds were tested with affinity (KD) towards BACE-1, blood brain barrier (BBB) permeability

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。
• Synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid-pyrimidine hybrids as antitumor agents
  作者：Lin Huang、Rong Huang、Fuhua Pang、Anke Li、Guobao Huang、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li、Xianli Ma

  DOI：10.1039/d0ra02432e

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing pyrimidine moieties were designed and synthesized to explore more efficacious and less toxic antitumor agents according to the principle of combination and hybridization. The cytotoxicity against human liver cancer (HepG2) cells, human breast cancer (MCF-7) cells, human colon cancer (HCT-116) cells, human lung cancer (A549) cells, and human

  根据组合和杂交的原理，设计合成了一系列新型含嘧啶部分的脱氢枞酸衍生物，以探索更有效、毒性更小的抗肿瘤药物。对人肝癌 (HepG2) 细胞、人乳腺癌 (MCF-7) 细胞、人结肠癌 (HCT-116) 细胞、人肺癌 (A549) 细胞和人正常肝细胞 (LO2) 的细胞毒性估计为体外MTT 测定。细胞毒活性筛选显示，大多数化合物对这四种癌细胞系表现出中等至高水平的细胞毒性，并且与 5-FU 相比，一些化合物表现出更有效的抑制活性。特别是，化合物3b表现出有希望的 IC 50细胞毒性对所有测试细胞系的值范围为 7.00 至 11.93 μM，并且对正常细胞显示出较弱的细胞毒性。此外，细胞周期分析表明，化合物3b主要在S期阻滞MCF-7细胞并诱导细胞凋亡。
• 去氢枞酸嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN111253323A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种去氢枞酸嘧啶衍生物及其制备方法和应用，制备时，先将去氢枞酸与1,2‑二溴乙烷通过取代反应，制备去氢枞酸溴乙酯；再将制备好的去氢枞酸溴乙酯分次加入反应体系，室温下与不同取代基的嘧啶类化合物反应，得到去氢枞酸嘧啶衍生物。本发明提供了一类新的去氢枞酸嘧啶衍生物，其制备周期短，操作简单，成本低，且得到的衍生物纯度高，质量稳定；实验还发现，通过在去氢枞酸骨架上引入抗肿瘤药效基团嘧啶可以改善衍生物的抗肿瘤活性，可作为制备抗肿瘤的药物。
• Synthesis of some new pyrimidine derivatives and evaluation of their anticancer and antibacterial activities
  作者：Omar A. Fathalla、Neama A. Mohamed、Walaa S. El-Serwy、Hala F. AbdelHamid、Sherein I. Abd El-Moez、Abdel-mohsen M. Soliman

  DOI：10.1007/s11164-012-0597-7

  日期：2013.3

  appropriate aldehydes, a series of new pyrimidine derivatives were prepared. Ten selected pyrimidine derivatives were subjected to a screening system for the investigation of their antitumor potency against liver (HEPG2) cell line. The antitumor activity results indicated that most of the selected pyrimidine derivatives showed moderate growth inhibition activity against the tested cell line, but with

  从氰基乙酸乙酯与硫脲和适当的醛的反应开始，制备了一系列新的嘧啶衍生物。对十种选定的嘧啶衍生物进行了筛选系统，以研究其对肝脏（HEPG2）细胞的抗肿瘤效力。抗肿瘤活性结果表明，大多数选定的嘧啶衍生物对受试细胞系均显示中等的生长抑制活性，但与已知的抗癌药物：5-氟尿嘧啶和阿霉素相比强度有所不同。还测试了一些合成的化合物对细菌以及真菌分离物的抗菌活性。