dextromethorphan N-oxide hydrochloride | 113951-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: dextromethorphan N-oxide hydrochloride
• 英文别名: Dextromethorphan N-Oxide Hydrochloride; (9a,13a,14a)-3-Methoxy-17-methylmorphinan 17-oxide Hydrochloride (1:1)；(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-oxido-17-azoniatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene;hydrochloride
• CAS: 113951-04-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 323.863
• InChiKey: JJXFRVFGFPYDCZ-VXWKNRAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dextromethorphan N-oxide hydrochloride 在 十二羰基三铁 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.7h， 以92%的产率得到N-去甲右美沙芬
  参考文献：
  名称：

  铁纳米颗粒和溶液相铁物种在生物碱N-脱甲基化中的效用

  摘要：

  所述Ñ的选定-demethylation Ñ -methylalkaloids使用改良Polonovski反应可以使用采用纳米级零价铁，的nZVI的新型绿色方法来实现，在异丙醇中。SEM分析显示，由于金属表面的表面积大得多，因此使用nZVI可以促进更快地转化为N-去甲基化产物。使用催化量的溶解的铁（0）物种三铁十二羰基铁，Fe 3（CO）12可以进一步提高转化率。

  DOI：

  10.1039/c7gc00436b
• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬 在 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到dextromethorphan N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁纳米颗粒和溶液相铁物种在生物碱N-脱甲基化中的效用

  摘要：

  所述Ñ的选定-demethylation Ñ -methylalkaloids使用改良Polonovski反应可以使用采用纳米级零价铁，的nZVI的新型绿色方法来实现，在异丙醇中。SEM分析显示，由于金属表面的表面积大得多，因此使用nZVI可以促进更快地转化为N-去甲基化产物。使用催化量的溶解的铁（0）物种三铁十二羰基铁，Fe 3（CO）12可以进一步提高转化率。

  DOI：

  10.1039/c7gc00436b

文献信息

• N-Demethylation of N-methyl alkaloids with ferrocene
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.031

  日期：2010.8

  ferrocene has been found to be a convenient and efficient catalyst for the N-demethylation of a number of N-methyl alkaloids such as opiates and tropanes. By judicious choice of solvent, good yields have been obtained for dextromethorphan, codeine methyl ether, and thebaine. The current methodology is also successful for the N-demethylation of morphine, oripavine, and tropane alkaloids, producing the corresponding

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。
• An Improved Process for the N-Demethylation of Opiate Alkaloids using an Iron(II) Catalyst in Acetate Buffer
  作者：Gaik Kok、Trent D. Ashton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/adsc.200800632

  日期：2009.1

  An improved process to N-demethylate opiate alkaloids utilising a solution of the ferrous porphyrin, tetrasodium 5,10,15,20-tetra(4-sulfophenyl)porphyrinatoiron(II) [=Fe(II)-TPPS (8)], in acetate buffer is described. This method provided the corresponding N-demethylated opiates in good yield with high reproducibility.

  利用亚铁卟啉，5,10,15,20-四（4-磺基苯基）卟啉铁（II）[= Fe（II）-TPPS（8）]四钠溶液制备N-去甲基鸦片生物碱的改进方法描述了乙酸盐缓冲液。该方法以高收率和高再现性提供了相应的N-去甲基鸦片制剂。
• Polonovski-Type N-Demethylation of N-Methyl Alkaloids Using Substituted Ferrocene Redox Catalysts
  作者：Peter Scammells、Gaik Kok

  DOI：10.1055/s-0032-1316590

  日期：2012.8

  Various substituted ferrocenes have been trialed as catalysts in the nonclassical Polonovski reaction for N-demethylation of N-methyl alkaloids. Earlier studies suggest that conditions facilitating a higher ferrocenium ion concentration lead to superior outcomes. In this regard, the bifunctional ferrocene FcCH(2)CO(2)H, with electron donor and acceptor moieties in the same molecule, has been shown to be advantageous for use as a catalyst in the N-demethylation of a number of tertiary N-methylamines such as codeine, thebaine, and oripavine. These substrates are readily N-demethylated under mild conditions, employing sub-stoichiometric amounts of the substituted ferrocene at ambient temperature. These reactions are equally efficient in air and may also be carried out in one pot.
• New Methodology for the N-Demethylation of Opiate Alkaloids
  作者：Zemin Dong、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo071171q

  日期：2007.12.1

  N-Demethylation is a key step in the preparation of a number of semisynthetic opiate pharmaceuticals. Herein we report a high-yielding, catalytic procedure for the N-demethylation of opiates which has a number of advantages over existing methods. For example, tetrasodium 5,10,15,20-tetra(4-sulfophenyl)porphyrinatoiron(II) (0.3 molar equiv) effected the transformation of codeine methyl ether to the corresponding N-nor analogue in 91% yield. The catalyst was readily removed and recycled.
• Utility of iron nanoparticles and a solution-phase iron species for the N-demethylation of alkaloids
  作者：Jon Kyle Awalt、Raymond Lam、Barrie Kellam、Bim Graham、Peter J. Scammells、Robert D. Singer

  DOI：10.1039/c7gc00436b

  日期：——

  The N-demethylation of selected N-methylalkaloids using a modified Polonovski reaction can be accomplished using a novel green methodology employing nanoscale zero-valent iron, nZVI, in isopropanol. Use of nZVI promotes a much faster conversion to N-demethylated products due to much higher surface area on the metal surface as shown by SEM analysis. Rates of conversion can be further enhanced using

  所述Ñ的选定-demethylation Ñ -methylalkaloids使用改良Polonovski反应可以使用采用纳米级零价铁，的nZVI的新型绿色方法来实现，在异丙醇中。SEM分析显示，由于金属表面的表面积大得多，因此使用nZVI可以促进更快地转化为N-去甲基化产物。使用催化量的溶解的铁（0）物种三铁十二羰基铁，Fe 3（CO）12可以进一步提高转化率。