2-Chlor-1-formyloxy-1-phenylethan | 30018-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-1-formyloxy-1-phenylethan
• 英文别名: 2-chloro-1-phenylethyl formate；1-Chlor-2-(formyloxy)-2-phenylaethan；2-Chlor-1-formyloxy-1-phenyl-ethan；1-Chlor-2-formyloxy-2-phenylethan；(2-Chloro-1-phenylethyl) formate
• CAS: 30018-31-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: NIFPZYUIASNWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl(2-chloro-1-phenylethoxymethylen)immonium chlorid 在 水 作用下， 生成 2-Chlor-1-formyloxy-1-phenylethan
  参考文献：
  名称：

  de Roocker,A.; de Radzitzky,P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 531 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种无金属催化的β-氯内脂化合物的合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110105270A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明属于医药化工中间体的制备方法，具体涉及一种无金属催化的β‑氯内脂化合物的合成方法。β‑氯内脂是许多药物和生物活性分子的重要组成部分，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用，具有广阔的市场前景。本项目涉及一种无金属催化的β‑氯内脂化合物的合成方法，该方法以羧酸和烯烃为原料，在次氯酸叔丁酯的存在下，在温和的条件下合成β‑氯内脂化合物。该发明专利的方法具有步骤简单、原料易得、反应条件温和等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Electrochemical Radical Formyloxylation–Bromination, −Chlorination, and −Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Xiang Sun、Hong-Xing Ma、Tian-Sheng Mei、Ping Fang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00867

  日期：2019.5.3

  structurally diverse organohalides and CF3-containing compounds in organic synthesis, we reported a green, oxidant-free electrochemical method using undivided electrochemical cells for radical bromination, chlorination and trifluoromethylation–formyloxylation of the various alkenes with readily available halogen radical (NaCl, NaBr), trifluoromethyl radical (CF3SO2Na) sources, and DMF as formyloxylation

  考虑到结构多样的有机卤化物和含CF 3的化合物在有机合成中的多功能性和价值，我们报道了一种绿色，无氧化剂的电化学方法，该方法使用未分割的电化学电池进行各种烯烃的自由基溴化，氯化和三氟甲基化-甲酰氧基化，现成的卤素自由基（NaCl，NaBr），三氟甲基自由基（CF 3 SO 2 Na）来源和DMF作为甲酰氧基化试剂。该协议在操作上是简单且坚固的和氯- ，溴-或CF 3 -直接氧化在阳极处，避免了外源化学氧化剂的需要。
• Chlorformoxylierung von Olefinen mittels <i>N</i> ‐Chlorsuccinimid in Dimethylformamid
  作者：Ivan Micev、Nadja Christova、Bisserka Panajotova、Atanas Jovtscheff

  DOI：10.1002/cber.19731060226

  日期：1973.2

  Die Umsetzung von N-Chlorsuccinimid mit Olefinen (Cyclohexen, 1-Decen, Styrol und trans-Stilben) in Dimethylformamid ist ein bequemes und ergiebiges Verfahren zur Herstellung der entsprechenden Chlor(formyloxy)alkane bei Raumtemperatur. Die Chlorformoxylierung verläuft als trans-Anlagerung an die Doppelbindung der Olefine.

  的反应Ñ氯琥珀酰亚胺与烯烃（环己烯，1-癸烯，苯乙烯和反式二甲基甲酰胺-芪）是在室温下制备相应的氯（甲酰氧基）烷烃的方便和经济的方法。氯甲氧基化是作为烯烃双键的反式加成而发生的。
• Micev,I. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1975, vol. 15, p. 191 - 193
  作者：Micev,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PhICl₂ and Wet DMF: An Efficient System for Regioselective Chloroformyloxylation/α-Chlorination of Alkenes/α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Le Liu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol403321n

  日期：2014.1.17

  PhICl2 in wet DMF was found to form an efficient system for realizing difunctionalization of various alkenes and olefinic derivatives possessing a wide range of functional groups. This novel methodology provides convenient access to either regioselective chloroformyloxylated products or alpha-chlorinated olefinic products, depending on the type of structure of the original unsaturated starting material. The mechanism of the reaction is. proposed and discussed.