ent-3-methoxy-17,17-dimethyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane | 112349-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ent-3-methoxy-17,17-dimethyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane
• 英文别名: ent-3-Methoxy-17,17-dimethyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinan；2-[(4aS,10aR)-6-methoxy-2,3,4,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 112349-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: BLZYFVLJGQBPGT-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3-methoxy-17,17-dimethyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-((4aS,10aR)-6-Methoxy-1,3,4,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent sigma-1 receptor ligands via fragmentation of dextromethorphan

  摘要：

  Treatment of dextromethorphan 1 with various alkylating agents followed by base treatment led to Hoffman-type elimination reactions to produce a series of tricyclic derivatives, 6. These derivatives were characterized in vitro as sigma-1 receptor ligands. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.105
• 作为产物：
  描述：

  ent-3-methoxy-17,17-dimethyl-morphinanium; iodide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 ent-3-methoxy-17,17-dimethyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane
  参考文献：
  名称：

  羟基吗啡烷。米特隆。莫尔芬南林施吕森州立大学

  摘要：

  已经阐明了在闭环过程中由相应的八氢-异喹啉形成吗啡喃的副产物的结构。它们是阿扑吗啡样结构的化合物：6-甲基-（苄基或烯丙基-）-10-羟基-1,2,3,3a，5-6,6a，7,11b，11c-十氢-4H-二苯并-[de，glquinolines]（七，十五，十七）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390524

文献信息

• Synthesis of potent sigma-1 receptor ligands via fragmentation of dextromethorphan
  作者：Mark P. Arrington、Claire Brown、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.105

  日期：2004.4

  Treatment of dextromethorphan 1 with various alkylating agents followed by base treatment led to Hoffman-type elimination reactions to produce a series of tricyclic derivatives, 6. These derivatives were characterized in vitro as sigma-1 receptor ligands. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroxy-morphinane. Mitteilung. Über die Konstitution der Nebenprodukte bei Morphinanringschlüssen
  作者：A. Grüssner、J. Hellerbach、A. Brossi、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390524

  日期：——

  The structure of the by-products which are formed during the ring closure to morphinans from the corresponding octahydro-iso-quinolines has been elucidated. They are compounds of apomorphine-like structure: 6-methyl- (benzyl- or allyl-)-10-hydroxy-1,2,3,3a,5-6,6a,7,11b, 11c-decahydro-4H-dibenzo-[de, glquinolines] (VII, XV, XVII).

  已经阐明了在闭环过程中由相应的八氢-异喹啉形成吗啡喃的副产物的结构。它们是阿扑吗啡样结构的化合物：6-甲基-（苄基或烯丙基-）-10-羟基-1,2,3,3a，5-6,6a，7,11b，11c-十氢-4H-二苯并-[de，glquinolines]（七，十五，十七）。