2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid | 39137-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid；(S)-2-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionsaeure；(S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 39137-13-8
• 化学式: C₆H₇NO₃S₂
• 分子量: 205.258
• InChiKey: STSZELICBFRQES-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  369.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-2-[5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964

文献信息

• In Silico Driven Design and Synthesis of Rhodanine Derivatives as Novel Antibacterials Targeting the Enoyl Reductase InhA
  作者：Liudas Slepikas、Gianpaolo Chiriano、Remo Perozzo、Sébastien Tardy、Agata Kranjc、Ophélie Patthey-Vuadens、Hajer Ouertatani-Sakouhi、Sébastien Kicka、Christopher F. Harrison、Tiziana Scrignari、Karl Perron、Hubert Hilbi、Thierry Soldati、Pierre Cosson、Eduardas Tarasevicius、Leonardo Scapozza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01620

  日期：2016.12.22

  computational studies. Their antimicrobial activity was assessed against Mycobacterium marinum (Mm) (a model for Mtb), Pseudomonas aeruginosa (Pa), Legionella pneumophila (Lp), and Enterococcus faecalis (Ef) by using anti-infective, antivirulence, and antibiotic assays. Nineteen out of 34 compounds reduced Mm virulence at 10 μM. 33 exhibited promising antibiotic activity against Mm with a MIC of 0.21 μM and showed

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。
• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• Design and synthesis of amino acid derivatives of substituted benzimidazoles and pyrazoles as Sirt1 inhibitors
  作者：Nikil Purushotham、Mrityunjay Singh、Bugga Paramesha、Vasantha Kumar、Sharad Wakode、Sanjay K. Banerjee、Boja Poojary、Shailendra Asthana

  DOI：10.1039/d1ra06149f

  日期：——

  Owing to its presence in several biological processes, Sirt1 acts as a potential therapeutic target for many diseases. Here, we report the structure-based designing and synthesis of two distinct series of novel Sirt1 inhibitors, benzimidazole mono-peptides and amino-acid derived 5-pyrazolyl methylidene rhodanine carboxylic acid. The compounds were evaluated for in vitro enzyme-based and cell-based

  由于 Sirt1 存在于多种生物过程中，它可作为许多疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们报告了两个不同系列的新型 Sirt1 抑制剂、苯并咪唑单肽和氨基酸衍生的 5-吡唑基亚甲基绕丹宁羧酸的基于结构的设计和合成。对这些化合物进行了体外基于酶和基于细胞的 Sirt1 抑制测定以及在肝癌和乳腺癌细胞中的细胞毒活性的评估。色氨酸缀合物即13h (IC 50 = 0.66 μM, Δ G bond = -1.1 kcal mol -1 ) 和7d (IC 50 = 0.77 μM, Δ G bond = -4.4 kcal mol -1 ) 证明了抑制 Sirt1 的最大功效。 MD 模拟揭示，在基于细胞的测定中，通过新基序“SLxVxP(V/F)A”在底物结合位点处的静电互补性可能是 Sirt1 抑制比 Sirt2 增加13h和13l的原因。控制 Ex527 和7d 。最后，这项研究重点介绍了新分子7d和13h
• Development of selective inhibitors for anti-apoptotic Bcl-2 proteins from BHI-1
  作者：Chengguo Xing、Liangyou Wang、XiaoHu Tang、Yuk Y. Sham

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.020

  日期：2007.3

  A series of inhibitors for anti-apoptotic Bcl-2 proteins based on BHI-1 were synthesized and their binding interactions with Bcl-2. Bcl-X-L, and Bcl-w were evaluated. It was found that modification of BHI-1 resulted in varied binding profiles among Bcl-2, Bcl-XL, and Bcl-w, and a set of inhibitors with varied selectivity to Bcl-2, Bcl-X-L, and Bcl-w proteins have been identified. Molecular modeling of the interaction of the BHI-1 based analogues with the anti-apoptotic Bcl-2 proteins suggested that the binding site for the BHI-1 based inhibitor was the least conserved section among Bcl-2, Bcl-X-L, and Bcl-w: targeting the non-conserved section may account for the observed selectivity of the BHI-1 based inhibitors among the anti-apoptotic Bcl-2 proteins. The validity of the model was supported by a strong correlation between the model-calculated binding energy and the experimental binding affinity. In summary, our studies suggest that most of the reported inhibitors for anti-apoptotic Bcl-2 proteins are nonselective and BHI-1 is a promising template to distinguish among Bcl-2, Bcl-X-L, and Bcl-w by targeting the non-conserved domain among the anti-apoptotic Bcl-2 proteins. Molecular-modeling-aided rational development of BHI-1 based selective inhibitor for antiapoptotic Bcl-2 proteins is underway. Published by Elsevier Ltd.
• Holmberg, <hi>1938</hi>, vol. 22, p. 211,218
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——