3-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole | 23078-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Tetrazolyl-(5)-indol；3-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-indole；3-(5-tetrazolyl)indole；3-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
• CAS: 23078-34-4
• 化学式: C₉H₇N₅
• mdl: MFCD09859883
• 分子量: 185.188
• InChiKey: GFGUGAXVWPVZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以98%的产率得到3-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环保合成非均相聚乙烯醇固定的席夫碱铜（II）配合物，在温和条件下高效，可重复使用的一锅三组分绿色制备5-取代的1H-四唑的高效可重复使用催化剂

  摘要：

  在水中合成了一种新型的可重复使用的聚乙烯醇固定化铜（II）Schiff碱复合物（PVA @ Cu（II）Schiff碱复合物），并对其进行了表征，并用于高效环保的一锅法...

  DOI：

  10.1039/c6ra19631d

文献信息

• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Silica supported lanthanum triflate mediated synthesis of 5-substituted-1H tetrazoles
  作者：Gangadhar A. Meshram、Shruti S. Deshpande、Pramod A. Wagh、Vipul A. Vala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.101

  日期：2014.6

  Silica supported lanthanum triflate (Ln(OTf)3-SiO2) promoted synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via [3+2] cycloaddition between aromatic/heteroaromatic nitriles and sodium azide is a high product yielding, facile, and straightforward procedure. Non toxicity, recovery, and reusability for three continuous cycles are the noteworthy features of the currently employed heterogeneous catalyst.

  二氧化硅负载的三氟甲磺酸镧（Ln（OTf）3 -SiO 2）通过芳族/杂芳族腈与叠氮化钠之间的[3 + 2]环加成反应，促进了5取代的1H-四唑的合成，该工艺收率高，操作简便且简便易行。三个连续循环的无毒，可回收和可重复使用性是当前使用的多相催化剂的显着特征。
• Tandem magnetization and post-synthetic metal ion exchange of metal-organic framework: Synthesis, characterization and catalytic study
  作者：Mahtab Yadollahi、Hosein Hamadi、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.4819

  日期：2019.4

  salts. CoFe2O4/[Cu/Zn‐MOF] showed to be a highly reactive and easily recoverable magnetic catalyst for the preparation of tetrazole derivatives via one‐pot three‐component reactions of different aldehydes with hydroxyl amine hydrochloride and sodium azide. Our results (Fourier transform‐infrared, inductively coupled plasma‐optical emission spectroscopy, powder X‐ray diffraction, field emission‐scanning

  首次开发了通过串联磁化和合成后修饰在磁性金属有机骨架（MOF）中进行金属交换的技术。通过浸渍法合成了新型的磁性混合金属金属有机骨架纳米复合材料CoFe 2 O 4 / [Cu 0.63 / Zn 0.37 -TMU-17-NH 2 ]（CoFe 2 O 4 / [Cu / Zn-MOF]）。在铜盐（II）的DMF溶液中以CoFe 2 O 4 / Zn-TMU-17-NH 2（CoFe 2 O 4 / Zn-MOF）为模板。钴铁2 O 4/ [Cu / Zn-MOF]是一种高反应性且易于回收的磁性催化剂，可通过不同醛与羟胺盐酸盐和叠氮化钠的单锅三组分反应制备四唑衍生物。我们的结果（傅立叶变换红外，电感耦合等离子体光谱发射光谱，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱图和振动样品磁强计）显示出成功的部分金属交换在金属交换过程中，框架的完整性保持不变。
• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。