dimethyl 9-bromo-2,2-bis(chloromethyl)-2H,9aH-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-3,4-dicarboxylate | 1401312-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-bromo-2,2-bis(chloromethyl)-2H,9aH-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9-bromo-2,2-bis(chloromethyl)-9aH-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1401312-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrCl₂NO₅
• 分子量: 427.079
• InChiKey: CTFNFHRTVNLAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,3-二氯丙酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 9-bromo-2,2-bis(chloromethyl)-2H,9aH-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分区域选择性和非对映选择性合成卤代吡啶并[2,1- b ] [1,3]恶嗪

  摘要：

  3-取代的吡啶，乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和α-卤代酮的三组分反应导致在温和条件下以高产率至优异产率进行吡啶并[2,1- b ] [1,3]恶嗪的区域选择性和立体选择性合成。所有反应得到吡啶并[2，1- b ] [1，3]恶嗪衍生物，而没有形成任何吲哚嗪产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.038

文献信息

• One pot three-component regioselective and diastereoselective synthesis of halogenated pyrido[2,1-b][1,3]oxazines
  作者：Sakineh Asghari、Ahmad Khabbazi Habibi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.038

  日期：2012.10

  of 3-substituted pyridines, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), and α-halo ketones led to regioselective and stereoselective synthesis of pyrido[2,1-b][1,3]oxazines in high to excellent yields under mild conditions. All the reactions gave the pyrido[2,1-b][1,3]oxazine derivatives without formation of any indolizine products.

  3-取代的吡啶，乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和α-卤代酮的三组分反应导致在温和条件下以高产率至优异产率进行吡啶并[2,1- b ] [1,3]恶嗪的区域选择性和立体选择性合成。所有反应得到吡啶并[2，1- b ] [1，3]恶嗪衍生物，而没有形成任何吲哚嗪产物。